Sezona 2008/09 je bila 91. sezona National Hockey League. To je bila prva sezona po obdobju pred lockoutom 2004-05, v kateri je vsako moštvo med seboj igralo vsaj enkrat v sezoni, po treh sezonah, v katerih so moštva igrala le proti dvema divizijama v drugi konferenci (ena divizija doma in ena na gostovanju). Začela se je 4. oktobra, redni del sezone pa se je končal 12. aprila. Odbojke za Stanleyjev pokal so se končale 12. junija, prvaki pa so postali Pittsburgh Penguins. Montreal Canadiens so 25. januarja 2009 v Bell Centru gostili 57. tekmo zvezd lige NHL, ki je bila del praznovanja 100. sezone Canadiens.
Osnovne številke in format
V sezoni 2008/09 je tekmovalo 30 moštev, vsako je odigralo 82 rednih tekem. Sistem razporeditve je bil spremenjen tako, da je vsako moštvo vsaj enkrat igralo z vsemi ostalimi moštvi lige, kar je prineslo več raznolikih medsebojnih obračunov in možnost primerjave ekip preko cele lige. Po rednem delu so 16 ekip napredovale v končnico, kjer se je igral izločilni sistem na štiri zmage v seriji.
Končnica in Stanleyjev pokal
Končnica se je odvila aprila in maju 2009, finale pa je potekalo junija. V finalu so se za Stanleyjev pokal pomerili Pittsburgh Penguins in Detroit Red Wings; naslov je slavila moštvena zasedba iz Pittsburgha po napeti seriji v sedmih tekmah. Uspeh je potrdil začetek nove zlate dobe za Penguins, ob slovesnem vodenju mlajših zvezdnikov in izkušenih članov ekipe. Igralec, ki je bil ključen v končnici in prejel najvrednejše priznanje za nastope v doigravanju (Conn Smythe Trophy), je bil Evgeni Malkin.
All-Star tekma 2009
57. tekma zvezd lige NHL je bila 25. januarja 2009 v Bell Centru v Montrealu. Dogodek je bil del praznovanja 100. sezone organizacije Montreal Canadiens. Poleg same tekme so bili na sporedu tudi tekmovanja v spretnostih (skills competition) in različne promocijske prireditve, pritegnile pa so tudi nekdanje legende kluba in številne navijače iz vse Kanade in ZDA.
Pomen in zapuščina sezone
Sezona 2008/09 je bila pomembna zaradi povratka bolj uravnoteženega razporeda medsebojnih tekmovalnih parov, kar je povečalo zanimanje navijačev in raznolikost tekem v rednem delu. Z zmago Pittsburgh Penguins se je utrdila vloga mlade jedrne zasedbe kot nosilcev uspehov kluba; ob tem je izstopala tudi udeležba Montreala kot gostitelja All-Star tekme v letu pomembnem za zgodovino franšize. Sezona je prinesla več vzponov in padcev ekip, nekatere prebojne posameznike in serije, ki so bile za navijače še dolgo v spominu.

