P. J. Kennedy — bostonski podjetnik in prednik Johna F. Kennedyja

P. J. je bil najmlajši od petih otrok, ki so se rodili irskim katoliškim priseljencem Patrick Kennedy (1823-1858) in Bridget Murphy (1821-1888), oba iz New Rossa v okrožju Wexford, ki sta se poročila 26. septembra 1849 v Bostonu. Njun starejši sin John je dve leti pred rojstvom P. J. umrl za kolero v otroštvu. Deset mesecev po P. J. rojstvu je tudi njegov oče Patrick podlegel epidemiji kolere, ki je zajela družinsko sosesko v vzhodnem Bostonu. Kot edini preživeli moški je bil P. J. prvi Kennedy, ki je bil deležen formalne izobrazbe. Njegova mati Bridget je kupila trgovino s pisarniškimi potrebščinami in pripomočki v vzhodnem Bostonu, kjer je delala. Posel se je razvil in razširil v trgovino z živili in alkoholnimi pijačami.

Pri štirinajstih letih je P. J. pustil šolo in začel delati z materjo in tremi starejšimi sestrami, Mary, Joanno in Margaret, v bostonskih pristaniščih kot sipar. V osemdesetih letih 19. stoletja je z denarjem, ki ga je prihranil od skromnega zaslužka, začel poslovno kariero z nakupom salona na trgu Haymarket v središču mesta. Sčasoma je kupil še drugi lokal v vzhodnobostonskih dokih. Nato je Kennedy, da bi izkoristil družabno pitje v višjih razredih Bostona, kupil še tretji bar v prestižnem hotelu v vzhodnem Bostonu, Maverick House. Pred svojim tridesetim letom je zaradi vse večje blaginje lahko kupil podjetje za uvoz viskija. Ko je leta 1929 umrl, je imel Kennedy v lasti delež v premogovniški družbi in precejšen delež delnic v banki Columbia Trust Company. Njegovo bogastvo je družini sina in dveh hčera omogočilo privlačno hišo na Jeffries Pointu v vzhodnem Bostonu.

Kennedy je bil "vedno pripravljen pomagati manj srečnim Ircem z nekaj denarja in razumnim nasvetom". Užival je odobravanje in spoštovanje večine ljudi v vzhodnem Bostonu, saj je živel na hribu mešane bostonske soseske z elitno irsko in protestantsko elito. Svojo priljubljenost je od leta 1884 dalje pretvoril v pet zaporednih enoletnih mandatov v predstavniškem domu Massachusettsa, ki so jim sledili trije dveletni mandati v senatu Massachusettsa. Uveljavil se je kot eden glavnih demokratskih voditeljev v Bostonu, zato so ga povabili, da je imel enega od nagovorov za Groverja Clevelanda na nacionalni konvenciji stranke leta 1888 v St. Vendar so se mu kampanje, govorništvo in zakonodajno manevriranje zdeli manj privlačni kot zakulisne mahinacije, ki so bile značilne za večino bostonske politike konec devetnajstega in v začetku dvajsetega stoletja. Po odhodu iz senata leta 1895 je Kennedy svojo politično kariero preživel kot imenovani volilni komisar, imenovani gasilski komisar, šef zakulisja drugega bostonskega okrožja in član neuradnega strateškega odbora svoje stranke.

23. novembra 1887 se je poročil z Mary Augusto Hickey (1857-1923), hčerko Jamesa Hickeyja in Margaret Martha Field. P. J. in Mary sta imela štiri otroke:

• Joseph P. Kennedy, Sr. (1888-1969), poslovnež in politik, ki se je poročil z Rose Fitzgerald Kennedy (1890-1995).
• Francis Kennedy (1891-1892), umrl mlad.
• Mary Kennedy (1892-1972), ki se je poročila z Georgeom Williamom Connellyjem (1898-1971).
• Margaret Kennedy (1898-1974), ki se je poročila s Charlesom Josephom Burkom (1899-1967).

P. J. Kennedy je umrl 18. maja 1929 v starosti 71 let.