1995-2002: 'N Sync
Timberlake in JC Chasez sta bila pevca priljubljene fantovske skupine 'N Sync iz devetdesetih let. Skupina je bila ustanovljena leta 1995. Njun prvi javni nastop se je zgodil 22. oktobra 1995 na Pleasure Islandu v Disney Worldu. Svojo kariero sta začela leta 1996 v Evropi, v ZDA pa sta močno zaslovela leta 1998, ko sta v ZDA izdala svoj istoimenski prvenec *NSYNC, ki je bil do danes prodan v več kot 14,8 milijona izvodov.
Njihov album je vseboval številne uspešnice, kot je "Tearin' Up My Heart". V naslednjih dveh letih je skupina 'N Sync zaradi podobnega dogajanja pri skupini Backstreet Boys vodila dolgotrajno pravno bitko z menedžerjem Loujem Pearlmanom.
Sčasoma je skupina podpisala pogodbo z založbo Jive Records. 'N Sync so marca 2000 izdali dolgo pričakovani album No Strings Attached, ki je z 2,4 milijona prodanih izvodov v prvem tednu postal najhitreje prodajani album vseh časov, iz njega pa je izšel singel "It's Gonna Be Me" na prvem mestu. Ta rekord je od takrat presegel le Adelein album 25, ki je izšel leta 2015. Izdaji je sledil tretji album skupine, Celebrity, ki z 1,8 milijona prodanih izvodov drži naslov tretjega najhitreje prodanega albuma vseh časov. Leta 2002, po zaključku turneje Celebrity Tour in izdaji pesmi "Girlfriend", tretjega singla z albuma Celebrity, se je skupina odločila, da si vzame premor, takrat je Timberlake začel delati na svojem prvem solo albumu, skupina pa je prekinila delovanje. Skupina 'N Sync je bila v času svojega delovanja mednarodno znana in je nastopila na podelitvi oskarjev, olimpijskih igrah in Super Bowlu ter prodala več kot 44 milijonov enakovrednih albumov po vsem svetu.
Konec leta 1999 je Timberlake debitiral kot igralec v izvirnem filmu za Disney Channel Model Behavior, v katerem je igral Jasona Sharpa, modela, ki se zaljubi v natakarico, ko jo zamenja za drug model. Film je bil predvajan 12. marca 2000.
Kot član skupine 'N Sync se je Timberlake poleg ugleda kot glasbenik razvil tudi v velikega zvezdnika, saj je bil avtor ali soavtor vseh treh singlov z albuma Celebrity. Zaradi njegove lastne slave in splošnega upada priljubljenosti fantovskih skupin se je prekinitev skupine 'N Sync nadaljevala, čeprav skupina ni nikoli uradno razpadla.
Član skupine Lance Bass, ki je med prekinitvijo delovanja skupine poskušal odpotovati v vesolje, je izjavil, da je po njegovem mnenju s skupino konec, in v svojih spominih Out of Sync odkrito kritiziral Timberlakova dejanja. Po drugi strani je Chris Kirkpatrick avgusta 2008 pripomnil, da peterica ostaja prijatelji in da verjame, da je ponovna združitev mogoča: to mnenje je ponovil oktobra 2009. Septembra 2008 je tudi Bass izrekel spravljive pripombe.
Skupina se je za kratek čas ponovno združila na podelitvi MTV Video Musixc Awards 2013, ko je Timberlake prejel nagrado Michael Jackson Video Vanguard Award, in na festivalu Coachella 2019, tokrat brez Timberlaka, ki je zaključeval turnejo Man of the Woods s 115 koncerti. Član skupine JC Chasez je marca 2020 v intervjuju z Lanceom Bassom razkril, da se je po telefonu pogovarjal o morebitnem nastopu s Timberlakom in dobil pozitiven odgovor, pri čemer je dejal, da je Timberlake pozval skupino, naj nastopi brez njega, in povedal, da "Ariana (Grande) lahko poje moje dele".
2002-04: Upravičeno in spor o Super Bowlu XXXVIII
Avgusta 2002, po mesecih snemanja svojega debitantskega solo albuma Justified, je Timberlake nastopil na podelitvi nagrad MTV Video Music Awards 2002, kjer je premierno predstavil svoj prvi singel "Like I Love You", redko plesno skladbo, ki so jo producirali The Neptunes. Pesem je dosegla enajsto mesto na lestvici Billboard Hot 100. Po tem singlu je Timberlake 5. novembra 2002 izdal pesem Justified. Album je debitiral na drugem mestu lestvice albumov Billboard 200, saj je bil v prvem tednu prodaje prodan v 439.000 izvodih. Sčasoma se je album prodal v več kot treh milijonih izvodov v ZDA in v več kot sedmih milijonih izvodov po vsem svetu. Album je bil deležen tudi odobravanja kritikov zaradi močnega vpliva R&B, za katerega sta poskrbela hiphop producenta The Neptunes in Timbaland. Konec leta 2002 in leta 2003 je album postregel z uspešnicami, vključno s singloma "Cry Me a River" in "Rock Your Body", ki sta se uvrstila med deset najboljših. Timberlake je album podprl s turnejo Justified/Stripped Tour, ki jo je poleti 2003 vodil skupaj s Christino Aguilero. Konec leta je Timberlake posnel pesem z naslovom "I'm Lovin' It". McDonald's jo je uporabil kot temo svoje kampanje "I'm Lovin' It". Dogovor z McDonald'som je Timberlaku prinesel približno 6 milijonov dolarjev. Pogodba je vključevala tudi turnejo z naslovom Justified and Lovin' It Live. Timberlake je nastopil v Nellyjevi pesmi "Work It", ki je bila remiksirana in vključena na Nellyjev album remiksov iz leta 2003.
Februarja 2004 je Timberlake med polčasom tekme Super Bowl XXXVIII, ki jo je prenašala televizijska mreža CBS, nastopil z Janet Jackson pred več kot 140 milijoni gledalcev. Ob koncu nastopa, ko se je pesem bližala koncu, je Timberlake odtrgal del črnega usnjenega kostuma Jacksonove in s tem "razkril kostum", ki naj bi spremljal del besedila pesmi. Po navedbah CBS sta "tako Jackson kot Timberlake potrdila, da sta to načrtovala 'neodvisno in na skrivaj', ne da bi kogar koli obvestila". Del kostuma se je odlepil in Jacksonova dojka je bila za kratek čas razkrita. Timberlake se je pozneje opravičil za incident in izjavil, da mu je "žal, da je kogar koli užalilo okvare garderobe med polurnim nastopom na Super Bowlu....". Mediji so od takrat za ta incident uporabljali besedno zvezo "wardrobe malfunction", ki je vstopila v popkulturo. Zaradi te polemike so Timberlaku in Jacksonu zagrozili z izključitvijo s podelitve nagrad grammy 2004, če se ne bosta strinjala, da se bosta na prireditvi opravičila na zaslonu. Timberlake se je dogodka udeležil in se opravičil po scenariju, ko je prevzel prvo od dveh nagrad grammy, ki ju je tisti večer prejel (najboljši pop vokalni album za Justified in najboljša moška pop vokalna skladba za "Cry Me a River"). Nominiran je bil tudi za album leta za Justified, ploščo leta za "Cry Me a River" in najboljše rap/pevsko sodelovanje za "Where Is the Love?" s skupino The Black Eyed Peas.
2004-06: Sodelovanje in igranje
Po spornem Super Bowlu je Timberlake prekinil snemalno kariero in začel igrati v več filmih, saj je že prej v svoji glasbeni karieri igral v nekaj celovečercih. Prva vloga, ki jo je prevzel v tem času, je bila vloga novinarja v trilerju Edison Force, ki je bil posnet leta 2004 in 18. julija 2006 doživel neposredni video izid. Nastopil je tudi v filmih Alpha Dog, Black Snake Moan, Southland Tales Richarda Kellyja in posodil glas princu Artieju Pendragonu v animiranem filmu Shrek the Third, ki je izšel 18. maja 2007. Nastopil je tudi kot mladi Elton John v videospotu za Johnovo pesem "This Train Don't Stop There Anymore". Timberlake je razmišljal o vlogi Rogerja Davisa v filmski različici rock muzikala Rent, vendar je režiser Chris Columbus vztrajal, da lahko pravi pomen muzikala Rent prenesejo le originalni člani broadwayske zasedbe.
Še naprej je snemal z drugimi umetniki. Po skladbi "Where Is the Love?" je ponovno sodeloval s skupino Black Eyed Peas pri skladbi "My Style" z njihovega albuma Monkey Business iz leta 2005. Med snemanjem singla "Signs" s Snoop Doggom leta 2005 je Timberlake odkril bolezen grla. Na operaciji, ki je bila izvedena 5. maja 2005, so mu iz grla odstranili nodule. Svetovali so mu, naj vsaj nekaj mesecev ne poje in ne govori glasno. Poleti 2005 je Timberlake ustanovil lastno založbo JayTee Records.
Timberlake se je pojavil v videospotu za singel Nelly Furtado in Timbalanda "Promiscuous", ki je izšel 3. maja 2006.
2006-07: FutureSex/LoveSounds
Timberlake je 12. septembra 2006 izdal svoj drugi samostojni album FutureSex/LoveSounds. Album, ki ga je Timberlake ustvaril leta 2005, je debitiral na prvem mestu lestvice albumov Billboard 200, saj je bil v prvem tednu prodan v 684.000 izvodih. To je največji album po številu prednaročil na iTunes in je presegel rekord skupine Coldplay za največjo enotedensko prodajo digitalnega albuma. Album so producirali Timbaland in Danja (ki je produciral večino albuma), will.i.am, Rick Rubin in Timberlake sam, na njem pa gostujejo Snoop Dogg, Three 6 Mafia, T.I. in will.i.am. Predstavnik studia je album opisal kot "seksi" in s ciljem "doseči občutek odraslosti".
Glavni singel albuma, SexyBack, je Timberlake izvedel na začetku podelitve nagrad MTV Video Music Awards 2006 in zasedel prvo mesto na lestvici Billboard Hot 100, kjer je ostal sedem zaporednih tednov. Drugi singel albuma My Love, ki ga je prav tako produciral Timbaland in v katerem je sodeloval raper T.I. , je dosegel prvo mesto na lestvici Hot 100, prav tako tretji singel What Goes Around.../...Comes Around Interlude. Navdih za pesem naj bi bil razhod njegovega prijatelja iz otroštva in poslovnega partnerja Tracea Ayala z igralko Elisho Cuthbert. Oktobra 2006 je Timberlake izjavil, da se bo bolj kot filmskim vlogam posvetil svoji glasbeni karieri, in pojasnil, da bi bil odhod iz glasbene industrije "v tem trenutku neumnost". Leta 2006 je bil posebni gost na modni reviji Victoria's Secret Fashion Show for being, kjer je zapel pesem SexyBack.
Januarja 2007 se je Timberlake odpravil na turnejo FutureSex/LoveShow. "Summer Love/Set the Mood Prelude" je bil četrti ameriški singel z albuma, naslednji singel v Združenem kraljestvu pa je bil "LoveStoned/I Think She Knows Interlude". Pesem "Give It to Me", singel Timbalanda, na katerem Timberlake gostuje z Nelly Furtado, je dosegla prvo mesto na lestvici Hot 100.
Februarja 2008 je Timberlake prejel dve nagradi grammy. Na 50. podelitvi nagrad grammy je Timberlake prejel nagrado za moško pop izvedbo za skladbo "What Goes Around...Comes Around" in nagrado za plesni posnetek za "LoveStoned/I Think She Knows".
2007-12: Sodelovanje in igranje
Aprila 2007 so Timberlaka videli, ko je z Madonno vstopal v londonski studio, s čimer je potrdil govorice, da z njo sodeluje. Pesem "4 Minutes", ki jo je Timbaland prvič zaigral na filadelfijskem Jingle Ballu 17. decembra 2007. Ko je bila 17. marca 2008 izdana, se je izkazalo, da je "4 Minutes" duet med Timberlakom in Madonno, spremljevalne vokale pa je prispeval Timbaland. Bil je vodilni singel z Madonninega enajstega studijskega albuma Hard Candy, ki je vseboval še štiri druga avtorska sodelovanja s Timberlakom. Singel je bil mednarodna uspešnica in je zasedel vrh lestvic v Avstraliji, Belgiji, Kanadi, na Danskem, Finskem, v Nemčiji, Italiji, na Nizozemskem, Norveškem, Švedskem, v Švici in Združenem kraljestvu ter se uvrstil na prvo peterico v Avstriji, Franciji, na Irskem, Japonskem, v Novi Zelandiji in Združenih državah Amerike. Timberlake nastopa tudi v videospotu, ki sta ga režirala Jonas & François. 30. marca 2008 je Timberlake pesem izvedel na Madonninem promocijskem koncertu Hard Candy v Roseland Ballroom v New Yorku. Timberlake je 6. novembra 2008 pesem izvajal z Madonno na postaji njene turneje Sticky & Sweet Tour v Los Angelesu.
Junija 2007 je Timberlake soustvaril, produciral in vokalno opremil pesmi "Nite Runner" in "Falling Down" za album Red Carpet Massacre skupine Duran Duran, ki je izšel 13. novembra 2007. Pesem "Falling Down" je bila dan prej izdana kot singel v Združenem kraljestvu.
Leta 2007 je Timberlake nastopil tudi na 50 Centovem tretjem albumu Curtis. Timberlake je skupaj s Timbalandom nastopil v skladbi "Ayo Technology", ki je bila četrti singel albuma. Prav tako naj bi prišlo še do enega možnega sodelovanja z Lilom Waynom za njegov album Tha Carter III z Nelly Furtado in Timbalandom.
Po zaključku turneje FutureSex/LoveSounds v Avstraliji in na Bližnjem vzhodu novembra 2007 je Timberlake nadaljeval svojo filmsko kariero. Projekti, ki so se začeli v začetku leta 2008, so bili glavni vlogi v komediji Mikea Myersa The Love Guru (izšla 20. junija 2008) in drami Mikea Mereditha The Open Road (izšla 28. avgusta 2009). Marca 2008 je bilo objavljeno, da bo izvršni producent pri ameriški priredbi priljubljene perujske komedije My Problem with Women za NBC.
20. novembra 2008 je TV Guide poročal, da bo Timberlakov naslednji singel "Follow My Lead", ki ga je vokalno opremila tudi Timberlakova varovanka, nekdanja zvezda YouTuba Esmee Denters, na voljo za ekskluzivni prenos prek MySpace. Vsi prihodki bodo namenjeni dobrodelni organizaciji Shriners Hospitals for Children, ki si prizadeva za izboljšanje pediatrične oskrbe bolnih otrok.
Leta 2008 je bila skladba "Dead and Gone", ki sta jo Timberlake in T.I. pripravila v sodelovanju, uvrščena na T.I. šesti studijski album Paper Trail in izdana kot njegov četrti singel konec leta 2009. Novembra 2008 je bilo potrjeno, da bo Timberlake gostoval in produciral nekaj skladb na prihajajočem albumu Fantasy Ride pevke R&B/pop skupine Ciara, ki naj bi izšel 5. maja 2009. Timberlake je nastopil na Ciarinem drugem singlu "Love Sex Magic", videospot pa je bil posnet 20. februarja 2009. Singel je postal svetovna uspešnica, saj se je v številnih državah uvrstil med prvih deset, v več državah, vključno s Tajvanom, Indijo in Turčijo, pa je dosegel prvo mesto. Singel je zdaj nominiran za nagrado za najboljše pop sodelovanje z vokali na 52. podelitvi nagrad grammy.
Timberlake in njegova producentska ekipa The Y's sta skupaj z Mikom Elizondo producirala in sooblikovala pesem "Don't Let Me Down" za drugi studijski album Leone Lewis, Echo, ki je v ZDA izšel 17. novembra 2009.
Timberlake je bil tudi soavtor in izvajalec skladbe "Carry Out", tretjega singla s Timbalandovega albuma Shock Value II, ki je izšel 1. decembra 2009.
Od leta 2013 do danes: 20/20 Experience - The Complete Experience in Trolls
Junija 2012 je Timberlake začel pripravljati nov album The 20/20 Experience. Izšel je 19. marca 2013. V prvem tednu se je album uvrstil na vrh irske lestvice. Singel "Mirrors" je bil na podelitvi nagrad grammy 2014 nominiran za najboljšo pop solo izvedbo. Na albumu je bil objavljen tudi uspešen singel "Suit & Tie" z raperjem Jay Z-jem.
Timberlake je kasneje izdal albuma The 20/20 Experience in The 20/20 Experience - 2 of 2 skupaj v kompletu The 20/20 Experience - The Complete Experience.
Za prihajajoči DreamWorksov animirani film Trolli je posnel pesem "Can't Stop the Feeling!". Pesem se je uvrstila na prvo mesto ameriške lestvice Billboard Hot 100.
