Alanin — α-aminokislina: struktura, funkcija in vloga v proteinih
Alanin (skrajšano Ala ali A) je α-aminokislina z enostavno metilno stransko verigo. Njegova splošna kemijska formula je CH3–CH(NH2)–COOH. Alanin ima nepogojno en karbonilni in en aminski konec ter eno asimetrično središče pri L-izomeru, zaradi česar obstajata dve enantiomerni obliki: L‑ in D‑alanin.
Struktura in lastnosti
Stranska veriga alanina je majhna in nepolarna (metilna skupina), zato velja za hidrofobno aminokislino, čeprav je zaradi majhnosti relativno nevtralna glede prostorskih zahtev. Zaradi svoje kompaktne velikosti pogosto zaseda položaje, kjer niso potrebne velike ali polarne skupine. L‑alanin je optično aktivna oblika, ki sodeluje v proteinski sintezi, medtem ko se D‑alanin pojavlja predvsem izven ribosomskega sinteze (npr. v bakterijah).
Vloga v proteinih
L‑izomer je ena od 20 aminokislin, ki jih kodira genetska koda. Njegovi kodoni v mRNA so GCU, GCC, GCA in GCG. Uvrščamo ga med nepolarne aminokisline in je pogosto vgrajen v proteine zaradi stabilnosti, majhne prostorske potrebe in nevtralnih lastnosti njegove stranske verige.
L‑alanin predstavlja približno 7,8 % primarne strukture v vzorcu 1150 proteinov, s čimer je druga najpogostejša aminokislina po leucinu. Pogosto prispeva k oblikovanju α‑heliksov in β‑zavihov, njegova majhna stranska veriga pa omogoča tesno pakiranje v notranjosti proteinskih jeder.
Biosinteza in presnova
Alanin se v celicah pogosto tvori s transaminacijo piruvata: aminska skupina iz druge aminokisline (npr. glutamata) se prenese na piruvat in tvori alanin. Encim, ki katalizira to reakcijo v obratni smeri v jetrih in mišicah, je alanin aminotransferaza (ALT, tudi ALAT). Alanin ima pomembno mesto v glukozno‑alaninskem ciklu, kjer mišice prenašajo presežke dušika v obliki alanina do jeter; v jetrih se alanin pretvori nazaj v piruvat, ki se lahko uporabi za glukoneogenezo.
D‑alanin in bakterijske celice
D‑alanin se pojavlja v bakterijskih celičnih stenah, zlasti v peptidoglikanu, kjer tvori dele tetrapeptidnih verig (npr. D‑Ala‑D‑Ala). Ta molekularna posebnost je ključna tarča nekaterih antibiotikov in encimov (npr. transpeptidaze), zato ima D‑alanin pomembno vlogo pri stabilnosti in sintezi bakterijske stene ter pri delovanju antibiotikov, ki motijo tvorbo peptidoglikana.
Klinični in biokemični pomen
Alanin ima tudi klinični pomen: aktivnost alanin aminotransferaze (ALT) je pogosto merilo jetrne funkcije — povišane vrednosti ALT v krvi kažejo na poškodbo jetrnih celic. Metabolne motnje, redke dedne bolezni ali presnovne nepravilnosti lahko vodijo do nenormalnih ravni alanina ali povezanih metabolitov.
Uporaba in raziskave
Alanin se uporablja v biokemiji in industriji kot gradnik pri sintezi peptidov ter kot referenčna aminokislina pri študijah proteinov. V raziskavah strukture proteinov je alanin pogosto uporabljen v "alaninskih mutacijah" (alanine scanning) za preučevanje pomena posameznih ostankov za funkcijo in stabilnost proteina.
Dodatno: alanin je prehransko neesencialna aminokislina pri ljudjeh — telo ga lahko sintetizira iz piruvata, zato pri normalnih pogojih ni nujno potrebno dodatno uživanje v prehrani.
Vprašanja in odgovori
V: Kaj je alanin?
O: Alanin je α-aminokislina.
V: Kakšna je kemijska formula alanina?
O: Kemijska formula alanina je CH3CH(NH2)COOH.
V: Kakšna je genetska koda za L-alanin?
O: Genetska koda za L-alanin je GCU, GCC, GCA in GCG.
V: Kako je alanin razvrščen?
O: Alanin se uvršča med nepolarne aminokisline.
V: Kolikšen odstotek primarne strukture beljakovin predstavlja L-alanin?
O: L-alanin predstavlja 7,8 % primarne strukture v vzorcu 1 150 proteinov.
V: Katera druga aminokislina je pogostejša od L-alanina?
O: Leucin je edina aminokislina, ki je pogostejša od L-alanina.
V: Kje se pojavlja D-alanin?
O: D-alanin se pojavlja v bakterijskih celičnih stenah in v nekaterih peptidnih antibiotikih.
