Aminokislina

Aminokisline so gradniki beljakovin. Pri evkariontih je 20 standardnih aminokislin, iz katerih so narejene skoraj vse beljakovine.

V biokemiji je aminokislina vsaka molekula, ki ima tako aminsko (NH2+R) kot karboksilno (C=O) funkcionalno skupino. V biokemiji se ta izraz nanaša na alfa-aminokisline s splošno formulo _H2NCHRCOOH, kjer je R ena od številnih stranskih skupin (glej diagram).

Poznamo približno 500 aminokislin. Za živali so aminokisline najpomembnejše pri tvorbi beljakovin, ki so zelo dolge verige aminokislin. Vsaka beljakovina ima svoje zaporedje aminokislin, zaradi tega zaporedja pa so beljakovine različnih oblik in imajo različne funkcije. Aminokisline so kot abeceda za beljakovine; čeprav imate le nekaj črk, lahko z njihovim povezovanjem sestavite veliko različnih stavkov.

Devet od 20 standardnih aminokislin je za človeka "esencialnih" aminokislin. Človeško telo jih ne more tvoriti (sintetizirati) iz drugih spojin, zato jih je treba zaužiti s hrano. Druge so lahko bistvene za nekatere starosti ali zdravstvena stanja. Esencialne aminokisline se lahko razlikujejo tudi med vrstami. Rastlinojedi morajo esencialne aminokisline dobiti iz svoje prehrane, ki je pri nekaterih vrstah skoraj v celoti trava. Prežvekovalci, kot so krave, nekatere aminokisline dobijo z mikrobi v prvih dveh komorah želodca.

Aminokisline so končni produkt beljakovin.Splošna zgradba α-aminokisline z aminoskupino na levi in karboksilno skupino na desni.

Struktura

Aminokislina je organska kemikalija. Sestavljena je iz ogljikovega atoma α, ki je kovalentno vezan na štiri skupine.

atom vodika
aminoskupino (-NH2)
karboksilna skupina (-COOH)
skupina spremenljivk R

Vsaka aminokislina ima vsaj eno aminoskupino (-NH2) in eno karboksilno skupino (-COOH), razen prolina.

Izražanje genov in biokemija

To so proteinogene aminokisline, ki so gradniki beljakovin. Proizvajajo jih celični stroji, ki so kodirani v genetski kodi vsakega organizma.

Aminokislina	Kratek	Skrajšano.	Kodon(-i)	Pojavnost v človeških beljakovinah (%)	Essential‡ pri ljudeh
Alanin	A	Ala	GCU, GCC, GCA, GCG	7.8	Ne
Cistein	C	Cys	UGU, UGC	1.9	Pogojno
Asparaginska kislina	D	Asp	GAU, GAC	5.3	Ne
Glutaminska kislina	E	Glu	GAA, GAG	6.3	Pogojno
Fenilalanin	F	Phe	UUU, UUC	3.9	Da
Glicin	G	Gly	GGU, GGC, GGA, GGG	7.2	Pogojno
Histidin	H	Njegova	CAU, CAC	2.3	Da
Izolevcin	I	Ile	AUU, AUC, AUA	5.3	Da
Lizin	K	Lys	AAA, AAG	5.9	Da
Levcin	L	Leu	UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG	9.1	Da
Metionin	M	Met	AUG	2.3	Da
Asparagin	N	Asn	AAU, AAC	4.3	Ne
Pirolizin	O	Pyl	UAG*	0	Ne
Proline	P	Pro	CCU, CCC, CCA, CCG	5.2	Ne
Glutamin	Q	Gln	CAA, CAG	4.2	Ne
Arginin	R	Arg	CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG	5.1	Pogojno
Serin	S	Ser	UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC	6.8	Ne
Treonin	T	Thr	ACU, ACC, ACA, ACG	5.9	Da
Selenocistein	U	Sec	UGA**	>0	Ne
Valine	V	Val	GUU, GUC, GUA, GUG	6.6	Da
Triptofan	W	Trp	UGG	1.4	Da
Tirozin	Y	Tyr	UAU, UAC	3.2	Pogojno
Stop kodon†	-	Termin	UAA, UAG, UGA††	-	-

* UAG je običajno jantarni stop kodon, vendar kodira pirolizin, če je prisoten element PYLIS.
** UGA je običajno opalni (ali umber) stop kodon, vendar kodira selenocistein, če je prisoten element SECIS.
† Stop kodon ni aminokislina, vendar je vključen zaradi popolnosti.
†† UAG in UGA ne delujeta vedno kot stop kodona (glej zgoraj).
‡ Esencialne aminokisline se pri ljudeh ne more sintetizirati. Zagotoviti jo je treba s hrano. Pogojno esencialne aminokisline običajno niso potrebne v prehrani, vendar jih je treba zagotoviti populacijam, ki jih ne proizvedejo dovolj.

Tem α-aminokislinam, ki se pojavljajo v procesih biosinteze, so strukturno (tukaj z uporabo zapisa SMILES) povezane nebistvene kisline:

OC(=O)C(N)-

├ H .. V Glicin
├ C .. P Alanin
│├ C .. 2-aminobutanojska kislina
││├ C .. Norvalin
││││├ -2H .. _ Prolin (dehidronorvalin)
││││├ C .. norleucin
││││└ N .. Z Lizin
││││ └ C(=O)C1N=CCC1C .. ^ Pirolizin
││││└ NC(=N)N .. a Arginin
││├ C(=O)N .. ` Glutamin
│││├ C(=O)O .. T Glutaminska kislina
│││├ O .. Homoserin
│││└ S .. Homocistein
││ └ C .. \ Metionin
│├ C(C)C .. [ Levcin
│├ C(=O)N .. ] Asparagin
│├ C(=O)O .. S Asparaginska kislina
│├ C1=CNC=N1 .. W Histidin
│├ c1ccccc1 .. U fenilalanin
│├ c1ccc(O)cc1 .. h Tirozin
│├ C1=CNc2ccccc12 .. f triptofan
│├ C1=CNc2ccc(O)cc12 .. Oksitriptan
│├ c(cc1I)cc(I)c1-O-c2cc(I)c(O)c(I)c2 ... Tiroksin
│├ O .. b Serin
│├ S .. R Cistein
│└ [SeH] .. d Selenocistein
├ C(C)C .. e Valin
├ C(C)O .. c Treonin
└ C(C)CC .. X Izolevcin

Vprašanja in odgovori

V: Kaj so aminokisline?

O: Aminokisline so molekule, ki imajo tako aminsko (NH2+R) kot karboksilno (C=O) funkcionalno skupino in so gradniki beljakovin.

V: Koliko "standardnih" aminokislin je v evkariontih?

O: V evkariontih je 20 "standardnih" aminokislin, iz katerih so sestavljene skoraj vse beljakovine.

V: Kakšna je splošna formula za alfa-aminokisline?

O: Splošna formula za alfa-aminokisline je H2NCHRCOOH, kjer je R ena od številnih stranskih skupin.

V: Na kaj se sklicuje biokemija, ko omenja aminokisline?

O: V biokemiji se izraz "aminokislina" nanaša na alfa-aminokisline s splošno formulo H2NCHRCOOH, kjer je R ena od številnih stranskih skupin.

V: Kako beljakovine dobijo svojo strukturo?

O: Beljakovine dobijo svojo strukturo iz kombinacije različnih vrst aminokislin.

V: Kakšno vlogo imata v molekuli aminokisline aminska in karboksilna funkcionalna skupina?

O: Aminske in karboksilne funkcionalne skupine sestavljajo molekulo aminokisline; zagotavljajo dušikov atom in ogljikov atom, ki lahko tvorita vezi z drugimi molekulami.