Triptofan: esencialna aminokislina, predhodnik serotonina in melatonina
Triptofan: esencialna aminokislina, nujno potrebna s prehrano — ključni predhodnik serotonina in melatonina, pomemben za razpoloženje, spanje in dobro počutje.
Triptofan (Trp ali W) je kodiran s kodonom UGG. Je α-aminokislina, ki se uporablja pri biosintezi beljakovin. Triptofan je za človeka nujno potreben: telo ga ne more sintetizirati, zato ga moramo dobiti s hrano.
Strukturne in kemijske lastnosti
Triptofan ima α-amino skupino (v bioloških razmerah v obliki -NH3+) in α-karboksilno kisline skupino (v bioloških razmerah v deprotonirani obliki -COO−). Njegova stranska veriga vsebuje indolno obročje, zaradi česar je nepolarna aromatska aminokislina z aromatskimi in hidrofobnimi značilnostmi.
Vloga v organizmu
Triptofan ima več pomembnih funkcij:
- Gradnik beljakovin – vgrajuje se v peptidne verige med translacijo.
- Predhodnik nevrotransmiterjev: triptofan je izhodišče za sintezo serotonina in melatonina, kar vpliva na razpoloženje, apetit, spanje in cirkadiani ritem.
- Prekurzor niacina (vitamina B3) preko kynurenin poti – pomembno za nastanek NAD+/NADP+, ki sta ključna koencima v celičnem metabolizmu.
- Imunska in nevrološka regulacija – presnova triptofana po kynurenin poti proizvaja molekule, kot so kinureninska in kinolinska kislina, ki sodelujejo pri vnetnih odzivih in nevrotoksicnosti pri nekaterih boleznih.
Presnova in biosinteza nevrotransmiterjev
V možganih se triptofan pretvori v serotonin v dveh ključnih korakih: oksidativna dekarboksilacija triptofana daje 5-hidroksitriptofan (5-HTP), nato pa dekarboksilacija 5-HTP tvori serotonin. Serotonin se kasneje, predvsem v epifizi (pinealni žlezi), lahko pretvori v melatonin, ki uravnava spanec. Pri tem so pomembni kofaktorji, predvsem vitamin B6 (piridoksal-fosfat).
Pomemben regulator dostopa triptofana v centralni živecni sistem je krvno-možganska pregrada (BBB). Prehod v možgane ni odvisen samo od absolutne količine triptofana v krvi, ampak od razmerja med triptofanom in drugimi velikimi nevtralnimi aminokislinami (LNAA) — leucinom, izoleucinom, valinom, fenilalaninom in tirozinom. Zato lahko obrok z veliko ogljikovimi hidrati (s sproščanjem inzulina) poveča razmerje Trp/LNAA v krvi in pospeši prenos triptofana v možgane.
Prehranski viri in priporočila
Triptofan najdemo v beljakovinskih živilih, zlasti v:
- perutnini (piščanec, puran),
- ribi in mesu,
- jajcih,
- mlečnih izdelkih (sir, jogurt, mleko),
- stročnicah (soja, fižol, leča),
- oreščkih in semenih (indijski oreščki, bučna semena).
Priporočila za vnos se razlikujejo; splošno smernico postavlja WHO/FAO, ki predlaga približno 3,5 mg triptofana na kg telesne teže na dan (to pomeni približno 245 mg/dan za odraslo osebo 70 kg). Dejanske potrebe so odvisne od starosti, stanja (npr. nosečnost) in zdravstvenih dejavnikov.
Klinicna uporaba, dodatki in varnost
Obstajata dve glavni obliki prehranskih dopolnil: L‑triptofan in 5‑HTP (5‑hidroksitriptofan). 5‑HTP je neposrednejši prekurzor serotonina in lažje prehaja v nekatere tkivne predele, vendar ima podobne interakcije in tveganja.
- Možne koristi: pri vzdrževanju razpoloženja, pri nespečnosti, pri nekaterih oblikah bolečine (npr. migrena) in pri motnjah apetita so bile opisane določene koristi, čeprav so dokazi mešani in odvisni od posamezne indikacije.
- Neželene učinke: lahko povzročajo slabost, prebavne motnje, omotico, zaspanost in v redkih primerih alergične reakcije.
- Resna interakcija: kombinacija z drugimi serotonergičnimi zdravili (npr. SSRI, SNRI, MAOI, tramadol) povečuje tveganje za serotonin sindrom — redko, vendar potencialno življenjsko ogrožajoče stanje. Vedno se posvetujte z zdravnikom pred začetkom dodatkov, če jemljete psihotropne ali druge zdravilne pripravke.
- V preteklosti je bil zabeležen izbruh sindroma eozinofilija‑mialgija (EMS) povezan z onesnaženimi dodatki L‑triptofana (pozno 1980‑ih). Zaradi tega se priporoča previdnost pri izbiri uglednih izdelkov in proizvajalcev.
Druge klinične in biološke povezave
Večji del presnove triptofana poteka po kynurenin poti, iz katere nastajajo molekule, ki lahko vplivajo na nevroinflamatorne procese, imunski odziv in sintezo NAD+. Pri vnetnih stanjih se aktivacija te poti poveča in lahko zmanjša razpoložljivost triptofana za sintezo serotonina, kar ima lahko posledice za razpoloženje in vedenje.
Priporočila in zaključek
Triptofan je esencialna aminokislina s ključnimi vlogami v sintezi beljakovin, nevrotransmiterjev in koencimov. Uravnotežena prehrana z dovolj beljakovin običajno zagotavlja zadostne količine triptofana. Pred uporabo dopolnil (L‑triptofana ali 5‑HTP) se posvetujte z zdravnikom, zlasti če že jemljete zdravila, ki vplivajo na serotoninski sistem ali imate kronične zdravstvene težave.

L-izomer triptofana
Vprašanja in odgovori
V: Kaj je triptofan?
O: Triptofan je α-aminokislina, ki se uporablja pri biosintezi beljakovin in ima stransko verigo indol, zaradi česar je nepolarna aromatska aminokislina.
V: Kako je triptofan kodiran?
O: Triptofan je kodiran s kodonom UGG.
V: Kateri so biološki pogoji za triptofan?
O: V bioloških razmerah ima triptofan α-amino skupino (ki je v obliki -NH3+) in skupino α-karboksilne kisline (ki je v deprotonirani obliki -COO-).
V: Zakaj je triptofan bistven za človeka?
O: Triptofan je za človeka nujen, ker ga telo ne more sintetizirati, zato ga moramo dobiti s hrano.
V: Kateri so nevrotransmiterji, katerih predhodnik je triptofan?
O: Triptofan je predhodnik nevrotransmiterjev serotonina in melatonina.
V: Katere vrste aminokislina je triptofan in zakaj?
O: Triptofan je nepolarna aromatska aminokislina, ker ima stransko verigo indol.
V: Kako se triptofan uporablja pri biosintezi beljakovin?
O: Telo uporablja triptofan pri biosintezi beljakovin. V beljakovine se vgradi med prevajanjem, kjer lahko tvori vodikove vezi in sodeluje pri interakcijah pi-stacking v beljakovinah.
Iskati