Aromatski ogljikovodik

Model benzenovega obroča

Benzen, C₆ H₆ , je najpreprostejši aromatski ogljikovodik in je bil prepoznan kot prvi aromatski ogljikovodik, naravo njegove vezi pa je prvi ugotovil Kekulé v 19. stoletju. Vsak ogljikov atom v šesterokotnem ciklu ima štiri elektrone, ki si jih lahko deli. En gre na vodikov atom, po en pa na dva sosednja ogljika. Tako ostane en, ki si ga deli z enim od dveh sosednjih ogljikovih atomov, zato je molekula benzena narisana z izmeničnimi enojnimi in dvojnimi vezmi okoli šestkotnika.

Struktura je ponazorjena tudi s krogom okoli notranjosti obroča, da bi prikazali šest elektronov, ki se gibljejo v delokaliziranih molekulskih orbitalah v velikosti samega obroča. To predstavlja tudi ekvivalentno naravo šestih vezi med ogljikom in ogljikom, od katerih je vsaka ekvivalentna ~1,5. Elektroni so prikazani kot plavajoči nad in pod obročem, elektromagnetna polja, ki jih ustvarjajo, pa ohranjajo obroč raven.

Splošne lastnosti:

1. Prikaži aromatičnost.
2. Razmerje med ogljikom in vodikom je visoko.
3. Zaradi visokega razmerja med ogljikom in vodikom gorijo s sajasto rumenim plamenom.
4. V njih potekajo substitucijske reakcije.

Simbol kroga za aromatičnost sta leta 1925 uvedla sir Robert Robinson in njegov učenec James Armit, od leta 1959 pa ga je populariziral učbenik za organsko kemijo Morrison & Boyd. O pravilni uporabi simbola se razpravlja; v nekaterih publikacijah se uporablja za opis vseh cikličnih pi sistemov, v drugih pa le za tiste pi sisteme, ki upoštevajo Hücklovo pravilo.

Benzen

Sinteza arena

Reakcija, pri kateri iz nenasičenega ali delno nenasičenega cikličnega prekurzorja nastane arenska spojina, se preprosto imenuje aromatizacija. Obstaja veliko laboratorijskih metod za organsko sintezo arenov iz nearenskih predhodnikov.

Pomen aromatskih spojin

Aromatske spojine imajo ključno vlogo v biokemiji vseh živih bitij. Štiri aromatske aminokisline histidin, fenilalanin, triptofan in tirozin so ena od 20 osnovnih gradnikov beljakovin. Poleg tega je vseh pet nukleotidov (adenin, timin, citozin, gvanin in uracil), ki sestavljajo zaporedje genetske kode v DNK in RNK, aromatičnih purinov ali pirimidinov. Poleg tega molekula hema vsebuje aromatski sistem z 22 π elektroni. Podoben aromatski sistem ima tudi klorofil.

Aromatske spojine so pomembne v industriji. Ključni aromatski ogljikovodiki, ki so pomembni za trgovino, so benzen, toluen, orto-ksilen in para-ksilen. Na svetu se jih vsako leto proizvede približno 35 milijonov ton. Pridobivajo se iz kompleksnih mešanic, pridobljenih z rafiniranjem nafte ali z destilacijo premogovega katrana. Uporabljajo se za proizvodnjo številnih pomembnih kemikalij in polimerov, vključno s stirenom, fenolom, anilinom, poliestrom in najlonom.

Vrste aromatskih spojin

Skoraj vse aromatske spojine so ogljikove spojine, vendar ni nujno, da so ogljikovodiki.

Heterociklični izdelki

V heterocikličnih aromatskih spojinah je eden ali več atomov v aromatskem obroču iz elementa, ki ni ogljik. Primeri so piridin, pirazin, imidazol, pirazol, oksazol in tiofen.

Policikli

Policiklični aromatski ogljikovodiki so molekule z dvema ali več preprostimi aromatskimi obroči, ki so spojeni z dvema sosednjima ogljikovima atomoma. Primeri so naftalen, antracen in fenantren.

Nadomeščeni aromatski ogljikovodiki

Številne kemične spojine so aromatski obroči, ki so jim priključene druge snovi. Primeri so trinitrotoluen (TNT), acetilsalicilna kislina (aspirin), paracetamol in nukleotidi v DNK.

Nathlalene ima dva obroča.