Benzen
Benzen, znan tudi kot benzol, je organska kemična spojina s formulo 6CH6. Je brezbarvna in vnetljiva tekočina sladkega vonja. Molekule benzena so obroč iz šestih ogljikovih atomov, ki so vezani na en vodikov atom. Je aromatska spojina, kar pomeni, da ima obroč izmenično dvojne vezi.
Benzen je rakotvoren, kar pomeni, da lahko povzroči raka. V resničnem svetu se velikokrat uporablja. Uporablja se kot dodatek v bencinu, plastiki, sintetični gumi, barvilih in je industrijsko topilo, kar pomeni, da lahko raztopi številne druge kemične molekule. Benzen je tudi naravni del surove nafte, zato je prisoten v bencinu. Številna zdravila vsebujejo dele, ki so narejeni iz benzena.
Model molekule benzena. Ogljikovi atomi so prikazani s črno barvo, vodik pa z belo.
Leta 1964 je nemška pošta izdala znamko ob 100-letnici odkritja benzena.
Struktura
Benzen ima posebne lastnosti, ki se imenujejo aromatičnost. Vseh šest ogljikovih atomov v obroču je na isti ravni ploskvi. Za vse vezi v obroču s šestimi ogljikovimi spojinami morajo biti izmenične dvojne ogljikove vezi (konjugirani sistem):
Če bi imel benzen tri dvojne vezi, bi bile tri stranice njegovega obroča krajše od drugih treh stranic. Rentgenska difrakcija kaže, da je vseh šest vezi med ogljikom in ogljikom v benzenu enako dolgih - 140 pikometrov (pm). Dolžine vezi C-C so večje od dvojne vezi (135 pm), vendar krajše od enojne vezi (147 pm). Ta vmesna razdalja je skladna z delokalizacijo elektronov: elektroni za vez C-C so enakomerno porazdeljeni med vsakih šest ogljikovih atomov. Molekula je ravninska. Ena od predstav je, da struktura obstaja kot superpozicija tako imenovanih resonančnih struktur, ne pa kot vsaka od oblik posebej. (Z drugimi besedami, dvojne vezi v molekuli hitro prehajajo med pari ogljikovih atomov.) Delokalizacija elektronov je ena od razlag termodinamične stabilnosti benzena in sorodnih aromatskih spojin. Ta stabilnost verjetno prispeva k posebnim molekularnim in kemijskim lastnostim, ki jih imenujemo aromatičnost. Za prikaz delokalizirane narave vezi je benzen pogosto prikazan s krogom znotraj šestkotne razporeditve ogljikovih atomov.
Kot je v organski kemiji običajno, so ogljikovi atomi na zgornjem diagramu neoznačeni. Ker ima vsak ogljik 2p elektrona, vsak ogljik odda elektron v delokaliziran obroč nad in pod benzenovim obročem. Prav prekrivanje p-orbital nad in pod obročem je tisto, kar ustvarja pi oblake.
Leta 1986 so nekateri kemiki v članku, objavljenem v reviji Nature, oporekali delokaliziranemu pogledu na benzen. Pokazali so, da so elektroni v benzenu skoraj zagotovo lokalizirani na posameznih ogljikovih atomih. Pokazali so, da so aromatične lastnosti benzena posledica spinske sklopitve in ne delokalizacije elektronov. Drugi znanstveniki so leta 1987 v reviji Nature napisali članke, ki so podprli to stališče. Vendar kemiki počasi opuščajo stališče o delokaliziranih elektronih.
Derivati benzena se dovolj pogosto pojavljajo kot sestavni del organskih molekul, zato je v bloku Razno tehnično v Unicode zapisan simbol s kodo U+232C (⌬), ki ga predstavlja s tremi dvojnimi vezmi, in U+23E3 (⏣) za delokalizirano različico.
Različne predstavitve benzena
Vprašanja in odgovori
V: Kaj je benzen?
O: Benzen je organska kemična spojina.
V: Kakšna je kemijska formula benzena?
O: Kemijska formula benzena je C6H6.
V: Kakšen je videz in vonj benzena?
O: Benzen je brezbarvna in vnetljiva tekočina sladkega vonja.
V: Kakšna je struktura molekule benzena?
O: Molekula benzena je obroč iz šestih ogljikovih atomov, ki so vezani na en vodikov atom. To je aromatska spojina, kar pomeni, da se v obroču izmenjujejo dvojne vezi.
V: Ali je benzen rakotvoren?
O: Da, benzen je rakotvoren, kar pomeni, da lahko povzroči raka.
V: Katera je dejanska uporaba benzena?
O: Benzen se uporablja kot dodatek v bencinu, plastiki, sintetični gumi, barvilih in je industrijsko topilo, kar pomeni, da lahko raztopi številne druge kemične molekule. Tudi številna zdravila vsebujejo dele, ki so narejeni iz benzena.
V: Kje najdemo benzen?
O: Benzen je naravni del surove nafte, zato je prisoten v bencinu.
