Konjugirani sistem

V kemiji je konjugirani sistem sistem povezanih p-orbitalov z delokaliziranimi elektroni. Konjugirane sisteme tvori več večkratnih vezi, ki so med seboj ločene z enojnimi vezmi. Na splošno lahko konjugirani sistemi znižajo skupno energijo molekule in povečajo njeno stabilnost. Vsebujejo lahko osamljene pare, radikale ali karbenijeve ione. Spojina je lahko ciklična, aciklična, linearna ali mešana. V večini primerov atome v molekuli držijo skupaj enojne vezi (kjer se orbitale sosednjih atomov prekrivajo). Molekule, ki imajo konjugiran sistem, imajo edinstvene lastnosti, ki se razlikujejo od običajnih spojin, ki nastanejo zaradi delitve delokaliziranih elektronov med več atomov.

Konjugacija je prekrivanje ene p-orbital z drugo preko sigma vezi (ali ene vezi), ki je vmes. (K konjugiranemu sistemu lahko prispevajo tudi d-orbitale večjih atomov).

Konjugirani sistem ima območje prekrivajočih se p-orbital, ki premostijo enojne vezi, ki so med njimi. Omogočajo delokalizacijo pi elektronov po vseh sosednjih poravnanih p-orbitalah. Pi elektroni ne pripadajo posamezni vezi ali atomu, temveč skupini atomov.

Največji konjugirani sistemi (z največjim številom skupnih elektronov) so v grafitu, prevodnih polimerih in ogljikovih nanocevkah.

Mehanizem

Konjugacijo lahko povzročijo različne vrste molekulskih struktur. Za konjugacijo morajo imeti vsi sosednji atomi v verigi na voljo p-orbital. V mnogih primerih so konjugirani sistemi niz enojnih vezi, od katerih vsaki sledi dvojna vez. Obstajajo tudi drugi sistemi. Furan (glejte sliko) je na primer petčlenski obroč z dvema izmeničnima dvojnima vezema in kisikom v položaju 1. Kisik v furanu ima dva osamljena para, od katerih eden zapolnjuje p-orbital na tem položaju. Samotni elektronski par omogoča konjugacijo v petčlenskem obroču. Prisotnost dušika v obroču je lahko vir pi orbital, potrebnih za konjugacijo. Prav tako lahko pi orbitale, potrebne za konjugacijo, izvirajo iz substitucijskih skupin α obroča, kot so: karbonilna skupina (C=O), iminska skupina (C=N), vinilna skupina (C=C) ali anion.

Kromofori

Konjugirani sistemi so glavne sestavine kromoforov. Kromofori so deli molekule, ki absorbirajo svetlobo in lahko povzročijo, da ima spojina vidno barvo. Kromofori so pogosto prisotni v različnih organskih spojinah, včasih pa tudi v polimerih, ki so obarvani ali svetijo v temi. Kromofori so pogosto sestavljeni iz vrste konjugiranih vezi in/ali obročnih sistemov, ki lahko vključujejo vezi C-C, C=C, C=O ali N=N. Velikokrat imajo kromofori aromatske obroče.

Konjugacija z različnimi vrstami p-orbitalnih donatorskih skupin


Kemijska struktura betakarotena. Enajst konjugiranih dvojnih vezi, ki tvorijo kromofor molekule, je poudarjenih z rdečo barvo.

Vprašanja in odgovori

V: Kaj je v kemiji konjugirani sistem?

V: Kako nastanejo konjugirani sistemi?

V: Kaj vse lahko najdemo v konjugiranem sistemu?

V: Ali je lahko spojina s konjugiranim sistemom ciklična?

V: Katere so edinstvene lastnosti molekul s konjugiranim sistemom?

V: Kaj je prekrivanje pri konjugaciji?

V: Kje najdemo največje konjugirane sisteme?

Išči po črki