Cistein: aminokislina, struktura, vloga in uporaba (E920)

Cistein (skrajšano Cys ali C) je α-aminokislina in eden izmed 20 običajno v beljakovinah vgrajenih gradnikov. Njegova kemijska formula je HO₂CCH(NH₂)CH₂SH (molekulska formula C3H7NO2S, molarna masa približno 121,16 g·mol−1). Strukturno ga odlikuje kratka stranska veriga s tiolno (–SH) skupino, ki mu daje specifične kemijske in biološke lastnosti.

Struktura in kemijske lastnosti

• Stereokemija: v beljakovinah se pojavlja predvsem L-cistein; obstaja tudi D-izomer, ki ni proteinogen.
• Funkcionalna skupina: tiolna (–SH) stranska veriga je nukleofilna in lahko reagira z različnimi elektrofili; v encimskih centrih pogosto sodeluje kot reaktiven skupinski člen (Tiolna skupina).
• Acidobazične lastnosti: pKa tiolne skupine je približno 8,3, pKa karboksilne skupine ≈ 2,0, amino skupine ≈ 9,0, izoelektrična točka (pI) okoli 5,0.
• Reaktivnost: tiol se lahko oksidira in tvori disulfidne vezi (cistin), se alkilira ali modificira z nitro-, acil- ali lipofilnimi skupinami (S-nitrozilacija, S-palmitoilacija ipd.).

Biosinteza in kodoni

Cistein v večini sesalcev ni esencialna aminokislina, kar pomeni, da ga telo lahko sintezira iz druge aminokisline metionina preko homocisteina in serina. V genomu sta za cistein zapisani kodona UGU in UGC (Kodona), ki ju ribosom prebere med prevajanjem beljakovin.

Biološke vloge

• Strukturna vloga: disulfidne vezi med dvema cisteinskima ostankoma (cistin) stabilizirajo terciarno in kvartarno strukturo beljakovin, kar je posebej pomembno za zunajcelične in izločene proteine (npr. encimi, protitelesa, strukturne beljakovine kot keratin).
• Redoks in zaščita: cistein je pomemben za notranje celične redoks procese; je sestavni del glutationa, osrednjega celičnega antioksidanta, in sodeluje pri zmanjševanju reaktivnih kisikovih vrst.
• Encimska kataliza: reaktivna tiolna skupina pogosto deluje kot nukleofil v aktivnih mestih encimov (encimske reakcije) in je ključna v proteazah, transferazah in drugih katalizah.
• Prehodni kovini: cisteinski ostanki vežejo kovinske ione (npr. Zn) v motnih domenah beljakovin, kar je pogosto v regulaciji transkripcije in strukturnih domenskih elementih.
• Predhodnik metabolitov: cistein je izhodišče za sintezo taurina in sulfatov ter vključen v metabolizem žvepla.

Disulfidna vez in cistin

Ko se tiolna skupina dveh cisteinov oksidira, nastane disulfidna vez – cistin. Te vezi so ključne za stabilnost mnogih beljakovinskih struktur (beljakovinskih) in se tvorijo zlasti v oksidativnem zunajceličnem okolju. Znotraj celice je redoks stanje bolj redukcijsko, zato so tioli pogosto v prosti (redukcijski) obliki; disulfidne vezi pa lahko pretvarjajo encimi kot so tirozin disulfid izomeraze, thioredoxin in glutationni sistem.

Prehranski viri in pomen v prehrani

Cistein se v prehrani nahaja v beljakovinskih živilih. Dobri viri so:

• žita in pekovski izdelki (v manjši meri),
• jajca, meso in perutnina,
• mlečni proizvodi,
• stročnice, oreščki in semena,
• nekatera zelenjava (npr. brokoli, česen).

Čeprav cistein običajno ni esencialen, je lahko pogojno esencialen pri določenih stanjih (npr. hitro rastoče dobe, kronične bolezni ali pomanjkanju metionina), ko organizem potrebuje dodaten vnos.

Uporaba v industriji in medicini

• Dodatek v živilih: kadar se cistein uporablja kot aditiv, ima E številko E920. Pogosto se uporablja kot reducent v pekarski industriji za izboljšanje obdelave testa in krajši čas gnetenja.
• Farmacevtske in zdravstvene uporabe: derivati cisteina, zlasti N-acetilcistein (NAC), se uporabljajo kot mukolitik za redčenje sluznice in kot antidot pri zastrupitvi z acetaminofenom (paracetamolom). NAC ima tudi antioksidativne lastnosti in se uporablja kot prehransko dopolnilo.
• Industrijska proizvodnja: industrijsko se cistein proizvaja z različnimi metodami, vključno s kemično sintezo in fermentacijo mikroorganizmov. V preteklosti je bil vir tudi hidrolizat človeških las ali perutninskih peres, kar je povzročalo skrbi med določenimi skupinami potrošnikov; danes je pogosta fermentativna proizvodnja.

Varnost in priporočila

• Cistein kot del običajne prehrane je splošno varen. Pri dodatkih (zlasti NAC) so poročila o stranskih učinkih redka, najpogosteje gre za prebavne težave (npr. slabost, driska), pri visoko odmerkih pa lahko pride do hujših zapletov.
• Ljudje z motnjami presnove žvepla ali z določenimi redkimi genetskimi motnjami naj se pred jemanjem večjih odmerkih posvetujejo z zdravnikom.
• Za vegane in vegetarijance je lahko pomembno izvorno poreklo dodatnega L-cisteina (živalski viri so bili v preteklosti uporabljeni), zato preverite izvor ali izberite fermentacijsko pridelan proizvod.

Analiza in biokemijske metode

Tiolne skupine cisteina je mogoče kvantificirati s kemičnimi reaktanti, kot je DTNB (Ellmanov reagent), ter z različnimi kromatografskimi in spektrometričnimi tehnikami. V biokemiji se spremljajo spremembe oksidacijskega stanja cisteina, posttranslacijske modifikacije (npr. S-nitrozilacija) in tvorba disulfidnih vezi za razumevanje funkcij beljakovin v celici.

Podrobno poznavanje cisteina in njegove reakcijske tiolne skupine je ključno za razumevanje strukture in funkcije beljakovin, celičnih redoks procesov ter za uporabo v prehrambeni in medicinski industriji.

Vprašanja in odgovori

V: Kaj je cistein?

V: Ali je cistein esencialna aminokislina?

V: Kateri kodoni kodirajo cistein?

V: Kakšno vlogo ima tiolna stranska veriga v cisteinu?

V: Kaj se zgodi, ko tiol v cisteinu oksidira?

V: Katera je številka E za cistein, kadar se uporablja kot aditiv za živila?

V: Ali je cistein naravno prisoten v živilih?

Išči po črki