Alken (olefin): definicija, dvojna vez in lastnosti

V organski kemiji je alken (imenovan tudi olefin) nenasičena kemijska spojina, ki vsebuje vsaj eno dvojno vez med ogljikom in ogljikom. Najenostavnejši alkeni, ki imajo samo eno dvojno vez, nimajo obročev in drugih funkcionalnih skupin, so ogljikovodiki s splošno formulo C_nH_2n.

Aromatske spojine se pogosto rišejo kot ciklični alkeni, vendar imajo drugačno strukturo in lastnosti, zato se ne štejejo za alkene.

Zaradi dvojne vezi so alkene običajno bolj reaktivni kot nasičeni ogljikovodiki; molekula ni nasičena, zato se lahko vključujejo reakcije adicije. Nenasičenost alkena se lahko preveri z bromnim testom — alken bo bromu odvzel barvo. Imena alkenov se po IUPAC pravilih končajo z -en.

Struktura in vez

Dvojna vez med dvema ogljikoma je sestavljena iz ene σ (sigma) vezi in ene π (pi) vezi. Obe ogljikovi atomki sta sp² hibridizirani, kar daje trigonalno planarno geometrijo okoli dvojne vezi z oblikovanimi koti približno 120°. Zaradi prisotnosti π-vezi je rotacija okoli dvojne vezi omejena, kar vodi v stereoisomerijo (npr. cis/trans ali E/Z).

Stereokemija in izomerija

• cis/trans (ali Z/E) izomerija: ko sta substituenta na isti strani dvojne vezi, govorimo o cis (Z) izomeru; če sta na nasprotnih straneh, je trans (E) izomer. Ta lastnost vpliva na fizikalne lastnosti, npr. vrelišče in gostoto.
• Posledica omejene rotacije okrog dvojne vezi povzroča, da se izomeri ne preoblikujejo brez prekinitev π-vezi.
• Konstitucijska izomerija: položaj dvojne vezi (npr. 1-propen proti 2-propen) in različno razvejane verige dajejo različne spojine s svojimi lastnostmi.

Fizikalne lastnosti

• Alkeni so običajno netopni v vodi in topni v organskih topilih.
• Nižje molekulske teže so plini (npr. eten), pri višjih pa gre za tekočine in trde snovi.
• Vrelišče raste z naraščajočo molekulsko maso in z razvejanostjo verige; polarnost je majhna, saj je dvojna vez le delno polarna.

Kemijske lastnosti in glavne reakcije

Najpomembnejše reakcije alkenov so reakcije adicije na dvojno vez, pri katerih se π-veza prekine in nastanejo dve novi σ-vezi. Med najpogostejšimi so:

• Hidrogenacija — adicija H₂ (ob prisotnosti katalizatorja, npr. Ni, Pt) vodi do nastanka alkana.
• Halogenacija — adicija halogenov (Br₂, Cl₂); reakcija se uporablja tudi kot diagnostični test (decolorizacija bromne raztopine).
• Hydrohalogenacija — adicija H–X (HCl, HBr); pogosto sledi Markovnikovovo pravilo (H se doda z ogljiku z več H vezi), če ni posebnih okoliščin.
• Hidracija — dodajanje vode (v kislem mediju ali z uporabo katalizatorjev), vodi do nastanka alkoholov.
• Ozonoliza — cepi dvojno vez z O₃, kar daje karbonilne spojine (aldehide ali ketone), odvisno od substitucije.
• Polymerizacija — radikalna ali kationična polimerizacija alkenov (npr. polietilen iz etena) ima velik industrijski pomen.
• Oxidativno presečenje (npr. z KMnO₄) — lahko oksidira dvojno vez do diolov ali cepi do karboksilnih kislin pri močnejših pogojih.

Stabilnost in reaktivnost dvojne vezi

• Stabilnost alkenov narašča z razvejanostjo substituentov pri dvojni vezi — t. i. tetrasubstituirani alken je stabilnejši kot monosubstituirani (zaradi hiperkompenzacije in induktivnih učinkov).
• Alkene z aktivnimi substituenti (npr. konjugirani s fenilno skupino ali konjugirani dieni) imajo spremenjeno reaktivnost in lahko podpirajo stabilizacijo radikalnih ali karbokationskih posrednikov.
• Allylične vezi in radikali so relativno stabilni zaradi delokalizacije π-elektronov.

Imenovanje in primeri

• Po IUPAC se osnovna imena končajo z -en (npr. eten ali etilen, propen ali propen/propilen, buten itd.).
• Položaj dvojne vezi se označi z najnižjo možno številko (npr. but-1-en, but-2-en).

Industrijska in praktična uporaba

Alkeni so pomembni surovinski material v kemijski industriji. Eten (etilen) je osnovna snov za proizvodnjo polietilena, etilen oksida, alkohola in številnih drugih kemičnih proizvodov. Propen (propilen) je surovina za polipropilen in drugih derivatov. Reakcije alkenov so temeljne v sintezi farmacevtikov, polimerov in finih kemikalij.

Varnost in okoljski vidiki

Veliko alkenov je vnetljivih in lahko tvori eksplozivne zmesi z zrakom. Nekateri produkti oksidacije ali polimerizacije so toksini ali okoljsko obremenjujoči; zato je pri industrijskih postopkih potrebna ustrezna kontrola in varnostni ukrepi.

Za nadaljnje branje in primere reakcij si oglejte sorodne teme v organski kemiji in aplikacije v industriji.

Vprašanja in odgovori

V: Kaj je alken?

V: Katera je splošna formula najpreprostejših alkenov?

V: Ali se aromatske spojine štejejo za alkene?

V: Zakaj so alkeni bolj reaktivni?

V: Kaj se zgodi, ko pride brom v stik z alkenom?

V: Kako prepoznaš ime alkena?

V: Kaj so ogljikovodiki?

Išči po črki