Oblikovanje (1995)
Rob Thomas, Brian Yale in Paul Doucette so bili del skupine Tabitha's Secret, ki je delovala v Orlandu na Floridi, skupaj z Jayem Stanleyjem in Johnom Goffom, preden so se razšli in ustanovili novo skupino (ki je kasneje postala Matchbox Twenty). Po zaposlitvi Adama Gaynorja iz Criteria Recording Studios v Miamiju in Kyla Cooka z glasbenega inštituta v Atlanti so se poimenovali Matchbox 20 in pridobili pogodbo z založbo Atlantic Records.
Sam ali nekdo, kot si ti (1996-2000)
Matchbox Twenty so leta 1996 izdali svoj prvenec Yourself or Someone Like You. Medtem ko je bil njihov prvi singel "Long Day" uspešen le na rock radijskih postajah, je album v letih 1997 in 1998 kmalu prinesel več singlov, ki so se uvrstili na lestvico Top 40, med njimi "Push", "3 A.M.", "Real World" in "Back 2 Good". "Push" in "3 A.M." se nista uvrstila na lestvico Billboard Hot 100 zaradi pravila, ki je veljalo pred letom 1998 in je zahtevalo, da mora biti pesem izdana kot singel, da se lahko pojavi na lestvici Hot 100. "Real World" in "Back 2 Good" sta bila prva uvrstitev skupine na lestvico Billboard Hot 100, potem ko je bilo to pravilo odpravljeno. Album je bil na koncu samo v ZDA prodan v več kot 12 milijonih izvodov in je prejel diamantni certifikat. Leta 1998 je skupina Matchbox Twenty posnela živo različico singla "3 A.M." za izdajo na dobrodelnem albumu Live in the X Lounge, ki je bil namenjen raziskavam United Cerebral Palsy. Skupino je tožil Newyorčan Frank Torres, ker je na naslovnici albuma Yourself or Someone Like You brez njegovega dovoljenja uporabil njegovo podobo. Torres je hodil po ulici, ko ga je fotograf prosil, naj pozira za fotografijo.
Pred snemanjem drugega albuma je Rob Thomas sodeloval z Itaalom Shurjem pri skladbi "Smooth" za povratni album Carlosa Santane Supernatural. Thomas naj bi pri skladbi "Smooth" nastopil le kot avtor besedila, vendar ga je Carlos Santana, potem ko je slišal demo posnetek skladbe, pozval, naj za pesem zapoje. "Smooth" je bil glavni singel albuma in je leta 1999 postal uspešnica. Thomas je prejel tri nagrade grammy za pisanje in nastop pri skladbi "Smooth": in pesem leta ter nagrado za najboljše sodelovanje v popularni glasbi z vokalom.
Nora sezona (2000-02)
Leta 2000 se je skupina Matchbox 20 preimenovala v Matchbox Twenty in izdala svoj drugi album Mad Season. Album je na podlagi več uspešnih singlov, med katerimi sta bila "Bent" (ki je dosegel prvo mesto na lestvici Hot 100) in "If You're Gone", v Združenih državah Amerike prejel 4x platinasto ploščo. Videospot za skladbo "Bent" se je norčeval iz večje slave pevca Thomasa, ki se je povečala z albuma "Smooth", saj je prikazoval, kako ga drugi člani skupine napadajo. Naslednja dva singla, "Mad Season" in "Last Beautiful Girl", nista bila tako uspešna.
Več, kot misliš, da si (2002-03)
Na tretjem albumu More Than You Think You Are je skupina obudila bolj rockovski zvok. Thomas si je z drugimi člani skupine delil pisanje pesmi za več pesmi. Na albumu so se ponovno pojavili uspešni singli "Disease" (napisan z Mickom Jaggerjem), "Unwell" in "Bright Lights". Album komercialno ni bil tako uspešen kot prejšnja dva, kritiki pa so ga ocenili z mešanimi ocenami. Kljub temu je bil album dobro leto dni izjemno prisoten na radijskih postajah.
Leta 2003 je skupina izdala EP, sestavljen iz šestih pesmi. Na EP-ju so bile še nikoli prej objavljene žive in akustične različice prej izdanih skladb, kot sta "Push" in "If You're Gone", ter nova skladba "Suffer Me".
Maja 2004 je skupina izdala koncertni DVD Show: Matchbox Twenty, ki je bil posnet v Atlanti in je vseboval 20 pesmi, vključno z vsemi njihovimi prejšnjimi uspešnimi singli.
Prvi premor in odhod Gaynor (2004-2007)
Februarja 2005 je ritem kitarist Adam Gaynor uradno zapustil skupino, ki je bila prekinjena, da bi se drugi člani lahko ukvarjali s stranskimi projekti. Rob Thomas je izdal solo album ...Something to Be, ki je debitiral na prvem mestu lestvice Billboard 200. Album je vseboval štiri uspešne single: "Lonely No More", "This Is How a Heart Breaks", "Ever the Same" in "Streetcorner Symphony".
Januarja 2007 je Rob Thomas izdal singel "Little Wonders", ki ga je napisal za Disneyjev film Meet the Robinsons.
Izgnanstvo v glavnem toku (2007-08)
Skupina se je ponovno združila in začela nastopati leta 2007, 2. oktobra 2007 pa je izdala retrospektivni album Exile on Mainstream. "How Far We've Come" je bil prvi singel z novega albuma, ki mu je sledil drugi singel, "These Hard Times". "Exile on Mainstream" je vseboval še štiri nove pesmi in popolno zbirko vseh enajstih prej izdanih singlov. Album je izšel tudi v novem formatu MVI (Music Video Interactive), ki je vključeval dva video intervjuja, v katerih je bilo obravnavanih šest novih pesmi in enajst največjih uspešnic, ter dodatke, vključno s fotogalerijo, U-MYX (za remiks "How Far We've Come"), ikonami prijateljev in ozadji. Pesem "How Far We've Come" je bila objavljena na strani MySpace skupine julija 2007, videospot pa je bil objavljen 6. septembra 2007.
Matchbox Twenty je v začetku leta 2008 nastopil na turneji z Alanis Morissette in skupino Mutemath. Turnejo po ZDA je skupina začela 25. januarja 2008 v Hollywoodu na Floridi in jo 18. marca 2008 zaključila v Las Vegasu na Novi Zelandiji, nato pa se je odpravila v Avstralijo in na Novo Zelandijo, kjer je kot predskupina nastopila avstralska skupina Thirsty Merc. Po Avstraliji so Matchbox Twenty prvič po petih letih obiskali Veliko Britanijo in odigrali šest koncertov v Cardiffu, Wembleyju, Birminghamu, Glasgowu in Manchestru. Matchbox Twenty je leta 2008 nastopil na podelitvi nagrad za pokal NASCAR Sprint Cup.
Drugi premor (2008-2010)
Ko je skupina leta 2008 končala turnejo, je Rob Thomas začel pripravljati svoj drugi solo album Cradlesong. V intervjuju za Billboard je izjavil, da je pričakoval, da bodo drugi člani skupine začeli pripravljati naslednji album skupine Matchbox Twenty brez njega. Na koncertu v kazinoju Mohegan Sun 18. decembra 2009 je Rob Thomas dejal, da na svojih postojankah na turneji leta 2009 ni pogosto igral pesmi skupine Matchbox Twenty, ker je skupina načrtovala skupno turnejo leta 2010.
Druga vrnitev in Sever (od leta 2011 do danes)
Na festivalu Taste of Chicago 2. julija 2010 je Thomas povedal, da bodo Matchbox Twenty jeseni začeli snemati svoj četrti studijski album. 4. septembra 2010 je Thomas v oddaji VH1 Top 20 Music Video Countdown izjavil, da namerava Matchbox Twenty sredi septembra začeti pripravljati naslednji studijski album in da je 80-odstotno prepričan, da bo album izšel nekje leta 2011. Rob Thomas je 13. septembra 2010 na Twitterju objavil, da se "naslednji teden odpravlja na pot, da bi začel pisati novo ploščo mb20". Na spletni strani skupine Matchbox Twenty je bilo navedeno, da bo naslednji skupni nastop 1. januarja 2011 v Oklahomi. Po besedah Paula Doucetta bo novi album skupine Matchbox Twenty verjetno dokončan v začetku leta 2012. Pojasnil je: "To je isto vprašanje, ki sem si ga zastavil. Ne vemo... upamo, da v začetku naslednjega leta. To je za nas zelo pomembna plošča. Že dolgo nismo naredili ničesar. Starejši ko smo, bolj se zavedamo in cenimo srečo, ki jo imamo, da lahko počnemo to, kar počnemo na tej ravni. Realno gledano, kolikokrat se nam bo to še zgodilo? Zato se bomo potrudili, da bo ta plošča res takšna, kot si jo želimo."
Matchbox Twenty so 9. julija 2011 v Temeculi v Kaliforniji odigrali enkratni koncert, na katerem pa ni bilo novega materiala. Med nastopom je Rob Thomas izjavil, da je bil nastop "ljubezensko pismo našim oboževalcem".
North je bil izdan 4. septembra 2012. Prvi singel z albuma, "She's So Mean", je izšel 12. junija 2012.
Leta 2012 se je skupina odpravila na svetovno turnejo North Tour, na kateri je promovirala album. Turneja se je nadaljevala kot poletna turneja leta 2013, ko so nastopili skupaj z zasedbo Goo Goo Dolls.
