Woodwardova pravila
Woodwardova pravila so sklop pravil o tem, kako organske kemične spojine absorbirajo ultravijolično svetlobo.
Podajo informacijo o valovni dolžini absorpcijskega maksimuma (simbol λ )max v ultravijolično vidnem (UV) spektru spojine. Pravila so poimenovana po Robertu Burnsu Woodwardu. Bil je profesor na univerzi Harvard, ki je leta 1965 prejel Nobelovonagrado za kemijo. Pravila se včasih imenujejo tudi Woodward-Fieserjeva pravila v čast Louisa Fieserja.
Pravila temeljijo na vrsti prisotnih kromoforjev, substituentih na kromoforjih in spremembah zaradi topila. Primeri so konjugirane karbonilne spojine, konjugirani dieni in polieni.
Izvajanje
Eden od sklopov Woodward-Fieserjevih pravil za diene je prikazan v prvi preglednici. Dien je bodisi homoanularen z obema dvojnima vezema v enem obroču bodisi heteroanularen z dvema dvojnima vezema, razporejenima med dvema obročema.
| Osnovna vrednost za heteroannularni dien | 214 |
| Osnovna vrednost za homoanularni dien | 253 |
| Povečanja | |
| Dvojna vez, ki podaljšuje konjugacijo | + 30 |
| alkilni substituent ali ostanek obroča | + 5 |
| Eksociklična dvojna vez | + 5 |
| acetatna skupina | + 0 |
| Skupina etra | + 6 |
| Tioterna skupina | + 30 |
| brom, klor | + 5 |
| sekundarna aminska skupina | + 60 |
| Preglednica 1. Pravila za valovno dolžino največje | |
Ta pravila predvidevajo največjo absorpcijo spojin v UV-žarki. Tukaj sta dva primera:
Pri spojini na levi je osnovna vrednost 214 nm (heteroanularni dien). Ta dienska skupina ima 4 alkilne nadomestke (označeni z 1,2,3,4), dvojna vez v enem obroču pa je eksociklična glede na drugega (dodajte 5 nm za eksociklično dvojno vez). V spojini na desni strani je dien homoannularni s 4 alkilnimi substituenti. Obe dvojni vezi v osrednjem obroču B sta eksociklični glede na obroča A in C.
Vprašanja in odgovori
V: Kaj so Woodwardova pravila?
O: Woodwardova pravila so sklop pravil o tem, kako organske kemične spojine absorbirajo ultravijolično svetlobo.
V: O čem Woodwardova pravila zagotavljajo informacije?
O: Woodwardova pravila zagotavljajo informacije o valovni dolžini absorpcijskega maksimuma (simbol λmax) v ultravijolično-vidnem (UV) spektru spojine.
V: Po kom so poimenovana pravila?
O: Pravila so poimenovana po Robertu Burnsu Woodwardu.
V: Kakšen je bil poklic Roberta Burnsa Woodwarda?
O: Robert Burns Woodward je bil profesor na Univerzi Harvard.
V: Za kaj je Robert Burns Woodward prejel Nobelovo nagrado?
O: Robert Burns Woodward je leta 1965 prejel Nobelovo nagrado za kemijo.
V: Kdo je še odlikovan s pravili Woodward-Fieser?
O: Pravila Woodward-Fieser so tudi v čast Louisu Fieserju.
V: Na čem temeljijo Woodwardova pravila?
O: Woodwardova pravila temeljijo na vrsti prisotnih kromoforjev, substituentih na kromoforjih in spremembah zaradi topila.
