Skupina Radiohead je začela delovati leta 1985. Člani skupine so skupaj hodili v šolo na Abingdon School, deško šolo v Abingdonu v Oxfordshiru. Skupina se je najprej imenovala "On a Friday". Skupina je imela običajno vaje ob petkih v šolski glasbeni učilnici.
Skupina On A Friday je leta 1991 podpisala pogodbo z veliko založbo EMI. Preimenovali so se v Radiohead. To ime je nastalo na podlagi pesmi Radio Head z albuma True Stories skupine Talking Heads. Maja 1992 so izdali svoj prvi EP z naslovom Drill. Album ni bil zelo priljubljen. Radiohead so začeli pripravljati svoj prvi album. Imenoval se je Pablo Honey in je bil posnet leta 1992 v studiu v Oxfordu. Svoj prvi singel "Creep" so izdali konec leta 1992. Februarja 1993 so izdali album Pablo Honey. Sprva je bilo načrtovano, da bo album izšel prav tako konec leta 1992, vendar se je izid zavlekel. Album ni postal priljubljen, skladba "Creep" pa je, zaradi katere je skupina dobila veliko oboževalcev. V tistem času glasbeni slog skupine Radiohead ni bil zelo priljubljen, ljudje so rekli, da zveni kot Nirvana, vendar ni tako dober. Rekli so, da so druge britpop skupine, kot so Suede, boljše. Vendar so pesem "Creep" predvajali po radiu na številnih fakultetah po vsem svetu. Ko so se Radiohead v začetku leta 1993 odpravili na turnejo po ZDA, so videospot za "Creep" veliko predvajali na MTV.
Radiohead so leta 1994 izdali EP. Ta se je imenoval My Iron Lung in je vseboval naslovni singel ter sedem pesmi, znanih kot stranske plošče (ker jih ni bilo na dolgometražnem albumu). Glavna pesem "My Iron Lung" je govorila o tem, kako so se oboževalci odzvali na njihovo pesem "Creep". Skupina je bila vesela, da je bila pesem uspešnica, saj v nasprotnem primeru morda ne bi mogli nadaljevati delovanja skupine. Vendar pa skupina, zlasti Thom Yorke, ni bila pripravljena postati zvezdnik. Že tako jih je motilo delovanje glasbene industrije. Imeli so občutek, da nimajo nadzora nad dogajanjem. "Creep" je bil priljubljen, zato so čutili pritisk, da morajo ustvariti še več podobnih pesmi. Sovražili so, da je bila "Creep" edina pesem skupine Radiohead, ki jo je kdo poslušal na njihovih koncertih, vendar je bila vse, kar jih je ohranjalo priljubljene in jih držalo na površju glasbene industrije. "Železna pljuča" so bila prispodoba za takšno "življenjsko podporo".
Njihov drugi običajni album The Bends je izšel leta 1995. Album naj bi izšel konec leta 1994, vendar je bil prav tako odložen. Na njem je bila pesem "My Iron Lung" in 11 novih pesmi. Skupina je izdala še štiri pesmi kot single: "Fake Plastic Trees", "High and Dry", "Just" in "Street Spirit [Fade Out]". Nobena od teh pesmi ni bila tako priljubljena kot "Creep" po vsem svetu. Radiohead so bili zdaj za mnoge ljudi v Ameriki čudež z enim zadetkom. Pesmi z albuma The Bends se tam na radijskih postajah niso predvajale prav pogosto. Toda album je postal zelo priljubljen v domovini skupine Radiohead, v Združenem kraljestvu. Za razliko od prvega albuma skupine je dobil tudi odlične ocene glasbenih kritikov. Mnogi so dejali, da je to ena najboljših rockovskih plošč v spominu. Album je produciral John Leckie, veteran v studiu Abbey Road pri založbi EMI. Leckie je v sedemdesetih letih prejšnjega stoletja kot mladenič pomagal pri snemanju albumov skupine Pink Floyd.
Zasedba skupine je bila enaka kot pri albumu The Bends. Thom Yorke in Ed O'Brien sta igrala ritem in pomožno kitaro; Thom je pel, Ed pa spremljevalno. Phil Selway je igral bobne in tolkala. Colin Greenwood je igral bas kitaro. Glavni kitarist skupine Radiohead je bil Jonny Greenwood, Colinov mlajši brat. Jonny je bil tudi mlajši od vseh drugih članov. Jonny je bil edini član skupine, ki ni diplomiral na univerzi. Bil je tudi edini član, ki je obiskoval glasbeno šolo. Jonny je moral po nekaj mesecih zapustiti univerzo in se pridružiti skupini Radiohead na turneji, ko je ta postala priljubljena. Toda v mladosti je igral v orkestru in je poznal klasično in eksperimentalno glasbo ter jazz. Tako je Jonny postal glasbeni strokovnjak skupine. Na tej stopnji je že igral številne instrumente, na primer klaviature.
Jonnyjeve kompleksne in katarzične kitarske solaže v pesmih, kot sta "Just" in "The Bends", so kmalu pritegnile pozornost. Prav tako tudi njegovo preprostejše igranje v drugih pesmih. Krog oboževalcev skupine Radiohead se je začel širiti. Tudi besedila Thoma Yorka so v tem času začela govoriti o večjih, bolj političnih temah. Večinoma so še vedno govorila o osebnih razočaranjih, ljubeznih, izgubah, depresiji, nemiru in jezi. Toda Thom je napisal pesmi, kot sta "Fake Plastic Trees" in "Street Spirit", v katerih je vir nelagodja našel v širši strukturi družbe in ne v posamezniku.
Glasbeni slog skupine Radiohead je po mnenju večine ljudi postal zrelejši, ne da bi se preveč spremenil. Nekateri drugi so menili, da se je njihovo pisanje pesmi tako izboljšalo, da ni bilo več prepoznavno. Skupina je tokrat uporabila več klaviatur in akustične kitare ter ustvarila bolj subtilno vzdušje. Vendar so bile električne kitare glavni instrument, uporabljen na plošči. Nekateri vplivi skupine Radiohead so bili tokrat naslednji: postpunkovska skupina Magazine, kantavtor Jeff Buckley, Morrisseyjeva (nekdanja pevka skupine Smiths) skupina Vauxhall & I in glasba skupine R.E.M. Ta skupina je skupino Radiohead navdihovala že od začetka. Radiohead bi poleti 1995, po izdaji albuma, dobili priložnost za turnejo z njimi. Vodilni pevec Michael Stipe je postal Thomov prijatelj in mentor ter tudi javni oboževalec skupine Radiohead. Leta 1995 je dejal, da so "tako dobri, da so strašljivi".
Do naslednjega albuma OK Computer so se vplivi skupine še razširili.
Z albumom OK Computer (izšel leta 1997) je skupina začela naslednji del svoje kariere. Začeli so uporabljati več zvokov iz elektronske glasbe. Izdali so album Kid A (izšel leta 2000, sprva naj bi izšel nekje konec leta 1999), na katerem je bilo veliko manj uporabe kitare kot na prejšnjih albumih, a so ga kljub temu označili za enega njihovih najboljših albumov (nekateri so ga označili za najboljšega). Izšel je tudi album pesmi, ki so jih posneli v tem času, a jih ni bilo na Kid A, z naslovom Amnesiac (izšel leta 2001). Leta 2003 so izdali album Hail To The Thief, s katerim so se vrnili k zvoku z več kitarami in manj uporabe elektronskih zvokov. Leta 2007 so izdali album In Rainbows. Album je bil najprej brezplačno objavljen na spletni strani skupine, nato pa je 1. januarja 2008 izšel v pravi obliki. Album je bil dvakrat prestavljen, izšel naj bi konec leta 2005, nato naj bi izšel nekje leta 2006, nazadnje pa je izšel leta 2007.