2010–2011: Karierni začetki
Tesfaye je leta 2010 spoznal Jeremyja Rosea, producenta, ki je imel zamisel za temačen glasbeni projekt R&B. Potem ko je idejo najprej poskušal predstaviti glasbeniku Curtisu Santiagu, je Rose Tesfayeju zaigral enega od svojih inštrumentalov, ki ga je ta rapal v prostem slogu. Tako sta začela sodelovati pri pripravi albuma. Rose je produciral tri pesmi - "What You Need", "Loft Music" in "The Morning" - in druge, na katerih je Tesfaye rapal, a so bile na koncu opuščene. Rose je Tesfayeju dovolil, da obdrži skladbe, ki jih je produciral, pod pogojem, da bo na koncu zanje prejel priznanje. Decembra 2010 je Tesfaye skladbe "What You Need", "Loft Music" in "The Morning" naložil na YouTube pod svojim umetniškim imenom, čeprav njegova identiteta sprva ni bila znana. Pesmi so na spletu pritegnile nekaj pozornosti, pozneje pa jih je Drake vključil v svoj blog. O pesmih so pozneje poročali različni mediji, med drugim Pitchfork in The New York Times. Preden je sprejel umetniško ime "The Weeknd", je deloval pod vzdevkoma "The Noise" in "Kin Kane".
Tesfaye je 21. marca 2011 v samozaložbi izdal svoj prvi mikstejp House of Balloons. Na mikstejpu sta sodelovala kanadska producenta Illangelo in Doc McKinney, skladbe pa je produciral Rose, čeprav ni prejel zaslug za produkcijo. House of Balloons je naletel na odobravanje kritikov. Bil je uvrščen med deset nominirancev za glasbeno nagrado Polaris za leto 2011.
Tesfaye je začel turnejo po Torontu, kjer je prvič nastopil v živo v mestnem klubu Mod Club. Nastop, ki je trajal devetdeset minut, si je ogledal tudi Drake. Drake je pristopil k Tesfayeju in opisal morebitno glasbeno sodelovanje med njima. Tesfaye je Drakea spremljal na njegovih različnih nastopih, pogosto je nastopal kot predskupina na koncertih, predvidenih v kanadskem amfiteatru Molson, julija pa je nastopil tudi na drugem letnem festivalu OVO Fest. Poleti 2011 je Tesfaye sodeloval pri petih pesmih na Drakeovi plošči Take Care, in sicer kot avtor in izvajalec. []
Tesfaye po izidu albuma ni sodeloval v intervjujih, ampak je raje komuniciral prek Twitterja. To je bilo označeno[kdo? ] kot uspešna oglaševalska taktika za Tesfayejev drugi mikstejp Thursday, ki je izšel 18. avgusta 2011. Glasbeni kritiki[kdo? ] so ga tudi pohvalili. Tesfayejev tretji mikstejp Echoes of Silence je izšel 21. decembra 2011, leto dni po njegovih debitantskih singlih, in je prav tako doživel pozitivne kritike[who? ].
Po tej izdaji so bili trije mikstejpi skupno znani kot trilogija Balloons, Tesfaye pa je prejel ponudbe različnih založb[kdo?].
2012–2014: Trilogija in Dežela poljubov
Aprila 2012 je Tesfaye z nastopom na festivalu Coachella začel svojo prvo turnejo po Združenih državah Amerike. Turneja se je končala v New Yorku z razprodanimi koncerti, ki jih je pozitivno ocenil Rolling Stone. Tesfaye je turnejo razširil na Evropo in nastopil na različnih evropskih festivalih, med drugim na festivalih Primavera Sound v Španiji in na Portugalskem ter na festivalu Wireless v Londonu. Na nastopu v Londonu je s predelavo pesmi "Dirty Diana" prejel pozitivne odzive Katy Perry in Florence Welch, ki sta opazili, da se je pevec uspešno lotil kompleksne pesmi. Junija je bilo razkrito, da je bila trilogija Balloons prenesena več kot osemmilijonkrat, kar je Tesfayeju omogočilo, da je še istega leta začel uradno komercialno izdajo projektov.
Septembra 2012 je Tesfaye podpisal pogodbo z založbo Republic Records v skupnem podjetju s svojim lastnim imprintom XO. Dva meseca pozneje je izšel kompilacijski album za mikstejpe z naslovom Trilogy, ki je vseboval več remasteriziranih različic pesmi in tri dodatne. [] Na njem je bil Rose tudi uradno priznan kot producent in avtor treh pesmi z albuma House of Balloons, za katere sprva ni prejel priznanja. Trilogija se je uvrstila na četrto mesto ameriške lestvice Billboard200 s 86.000 prodanimi izvodi v prvem tednu. S podobno prodajo je debitirala tudi na petem mestu kanadske lestvice albumov. Trilogy je kasneje prejel platinasto ploščo, ki jo je maja 2013 podelilo Združenje ameriške glasbene industrije (RIAA), in dvojno platinasto ploščo, ki jo je maja 2013 podelilo Glasbeno združenje Kanade (Music Canada). Teden dni pozneje si je prislužil tudi nominacijo za nagrado v anketi Sound of 2013, ki jo podeljuje BBC.
16. maja 2013 je Tesfaye premierno predstavil naslovno skladbo svojega debitantskega studijskega albuma Kiss Land in napovedal datum izida albuma na 10. september. Album je bil pozneje promoviran s singloma Belong to the World in Live For z Drakeom ter s Tesfayejevo turnejo The Fall teden dni pred izidom albuma. Ob izidu je album Kiss Land debitiral na drugem mestu ameriške lestvice Billboard200 in se prodal v 96.000 izvodih. Kasneje je bilo potrjeno, da je bilo v ZDA prodanih več kot 273.000 izvodov, glasbeni kritiki pa so o albumu na splošno napisali pozitivne ocene.
Tesfaye je nastopil na svetovni turneji 20/20 Experience World Tour in se na šestih koncertih pridružil glavnemu izvajalcu Justinu Timberlaku. To je bilo tri tedne pred njegovim sodelovanjem pri soundtracku za film Igre lakote: Catching Fire (2013), ko je prispeval skladbo "Devil May Cry" in sodeloval pri Siini skladbi "Elastic Heart". Slednja se je izkazala za drugi vodilni singel s soundtracka.
Leta 2014 je Tesfaye remiksiral pesem "Drunk in Love", singel Beyoncé z njenega istoimenskega studijskega albuma. Ohranil je temo in koncept pesmi, vendar je sinopsis pesmi predstavil z moške perspektive. Remiks je bil dobro sprejet in je prišel nekaj dni pred napovedjo Tesfayejeve prve samostojne turneje z naslovom King of the Fall tour. Turneja je septembra in oktobra potekala po Združenih državah Amerike, na njej pa sta kot spremljevalca nastopila Schoolboy Q in Jhené Aiko. Ob tem je izdal singel "Often", zaradi česar so se pojavila ugibanja, da gre za prvi singel z njegovega drugega studijskega albuma. Pozneje je sodeloval z Ariano Grande pri duetu z naslovom "Love Me Harder", ki je dosegel vrh na sedmem mestu lestvice BillboardHot 100. Nekaj dni pozneje je izdal singel "Earned It" iz filma Petdeset odtenkov sive (2015). To je bil njegov drugi prispevek k filmu, ki je dosegel vrh na lestvici Billboard Hot 100 na tretjem mestu.
2015: Lepota v ozadju norosti
Ko je Tesfaye na podelitvi nagrad BET 2015 prejel nagrado Centric Award, je z Alicio Keys izvedel skladbo Earned It in debitiral s pesmijo The Hills. Pesem "The Hills" je bila pozneje izdana za digitalni prenos in je na lestvici BillboardHot 100 debitirala na dvajsetem mestu. Kasneje je singel zasedel vrh lestvice in tako postal Tesfayejev prvi singel s številko ena. Združenje ameriške glasbene industrije (RIAA) je singlu podelilo platinasti certifikat.
V naslednjih dneh so na splet pricurljale še tri pesmi. 8. junija je bila pesem "Can't Feel My Face", ena od razkritih skladb, izdana kot drugi singel po nastopu na konferenci Apple Worldwide Developers Conference. Pesem je debitirala na štiriindvajsetem mestu lestvice BillboardHot 100 in dosegla prvo mesto na lestvici Hot 100. To je bila njegova tretja uspešnica med najboljšimi desetimi in druga uspešnica na prvem mestu v Združenih državah Amerike. Z omenjenima singloma je hkrati zasedel vsa tri mesta na Billboardovi lestvici Hot R&B Songs in postal prvi izvajalec v zgodovini, ki mu je to uspelo. Bil je vodja festivala FVDED in the Park v Surreyju v Britanski Kolumbiji. Tesfaye je bil predstavljen kot eden od glasbenih obrazov pretočne storitve Apple Music, položaj, ki ga je zasedel s pogostim sodelavcem Drakeom. Med podelitvijo nagrad MTV Video Music Awards 2015 je Apple debitiral z dvodelnim promocijskim oglasom s Tesfayem, v katerem je gostoval John Travolta. Razkrito je bilo, da bo njegov drugi studijski album nosil naslov Beauty Behind the Madness.
Album Beauty Behind the Madness je izšel 28. avgusta 2015 in je v prvem tednu dosegel 412.000 ekvivalentnih enot na lestvici Billboard200. V več kot desetih državah se je uvrstil med prvih deset, v Kanadi, Avstraliji, na Norveškem in v Združenem kraljestvu pa je dosegel prvo mesto. Tesfaye je album promoviral z nastopom na različnih poletnih glasbenih festivalih, kot so Lollapalooza, Hard Summer Music Festival in Bumbershoot Festival. Napovedal je svojo prvo obsežno turnejo po ZDA, ki se je začela novembra in končala decembra. Album je v ZDA postal dvakrat platinast, po vsem svetu pa je bil prodan v 1,5 milijona izvodih. Poročali so, da je bil z več kot 60 milijoni najbolj predvajan album v celotnem letu 2015, uvrstil pa se je tudi na več seznamov, ki se ukvarjajo z detajlnimi albumi leta.
Tesfaye je 8. septembra postal prvi moški izvajalec, ki je s tremi singli pred izdajo albuma hkrati zasedel prva tri mesta na lestvici Billboard Hot R&B Songs. Vsi singli so v Združenih državah dosegli platinasto naklado. Po več glasbenih sodelovanjih z Bellyjem, Meek Millom in Travisom Scottom je Tesfaye sodeloval pri skladbi "Low Life", trikrat platinastem singlu s Futurejevega četrtega studijskega albuma. Tesfaye je 10. oktobra nastopil v oddaji Saturday Night Live skupaj z igralko Amy Schumer in nastopil kot glasbeni gost oddaje. To je bil njegov prvi nastop v oddaji kot solo izvajalec, potem ko je nastopil z Ariano Grande in izvedel skladbo "Love Me Harder".
Od leta 2016 do danes: Starboy in My Dear Melancholy
Tesfaye je sodeloval pri skladbi FML na albumu The Life of Pablo Kanyeja Westa. To je bilo že drugo sodelovanje med njima, saj je West produciral in napisal skladbo "Tell Your Friends" z albuma Beauty Behind the Madness. Tesfaye se je pojavil v skladbi "6 Inch", peti skladbi na albumu Lemonade Beyoncé. Spotify ga je objavil kot enega od petih najbolj predvajanih umetnikov v prvem letu sodelovanja s Sonyjem pri zagotavljanju storitve pretakanja na PlayStation 4.
24. avgusta je izvršna podpredsednica založbe Republic Records Wendy Goldstein potrdila, da je Tesfaye v okviru priprav na svoj tretji studijski album začel sodelovati s francoskim elektronskim glasbenim duetom Daft Punk. Mesec dni pozneje je bil objavljen naslov albuma Starboy, datum izida pa je bil 25. november. Objavil je naslovno skladbo albuma, v kateri nastopa skupina Daft Punk. Skladba je prejela platinasto certifikacijo in se uvrstila na prvo mesto v Združenih državah Amerike, pa tudi v različnih drugih državah. Drugo sodelovanje z Daft Punkom z naslovom "I Feel It Coming" je izšlo teden dni pred izidom albuma, skupaj s solo skladbama "Party Monster" in "False Alarm". Tesfaye se je 10. oktobra vrnil v oddajo Saturday Night Live, kjer je predstavil pesmi "Starboy" in "False Alarm". 23. novembra je izdal 12-minutni kratki film z naslovom M A N I A . Režiral ga je Grant Singer, vseboval pa je odlomke z albuma, vključno z odlomki skladb "All I Know" s Futurejem, "Sidewalks" s Kendrickom Lamarjem, "Secrets" in "Die for You".
Leta 2017 se je Tesfaye pojavil na Futurejevem šestem studijskem albumu in na debitantskem singlu skupine Nav, s katero je XO podpisal pogodbo januarja. Postal je prvi uporabljeni glasbeni izvajalec Lane Del Rey, saj se je pojavil v skladbi "Lust for Life", naslovni skladbi in drugem singlu z njenega petega studijskega albuma. Nastopil je v skladbi "A Lie" Francoza Montane, tretjem singlu z njegovega drugega albuma Jungle Rules, in v debitantskem singlu Cashmere Cat "Wild Love" z njegovega albuma 9. Nastopil je v videospotu, ki ga je režiral Virgil Abloh, za pesem "XO Tour Llif3" Lil Uzi Vert skupaj s podpisnikom XO Navom. Pozneje je nastopil na debitantskem albumu Lil Uzi Vert in enajstem studijskem albumu Gucci Manea Mr. Davis. Na 60. podelitvi nagrad grammy je za album Starboy prejel nominacijo za grammyja za najboljši sodobni urbani album in na koncu nagrado tudi osvojil.
Družba Top Dawg Entertainment je 31. januarja 2018 razkrila celoten seznam skladb z albuma Black Panther, ki ga je pripravil Kendrick Lamar, Tesfaye pa je nastopil v eni od skladb, Pray for Me. Pesem je 2. februarja 2018 izšla kot tretji singel soundtracka. Po skladbi "Sidewalks" na albumu Starboy je to drugo sodelovanje med Tesfayejem in Lamarjem.
27. marca 2018 je Tesfaye z objavo na Instagramu začel oglaševati novo uradno izdajo. 29. marca 2018 se je v Londonu v Angliji pojavil oglasni pano, ki je promoviral morebitni album z naslovom My Dear Melancholy, istega dne pa je bil projekt tudi uradno napovedan. 30. marca 2018 je izšla razširjena skladba My Dear Melancholy.