Robert in Richard Sherman, sinova ruskih judovskih priseljencev, sta leta 1951 začela skupaj pisati pesmi na poziv svojega očeta, skladatelja Al Shermana. Brata sta do konca desetletja pisala skupaj in z različnimi avtorskimi partnerji.
Leta 1958 je Robert ustanovil glasbeno založniško podjetje Music World Corporation. Pozneje je sodelovala z Disneyjevo založniško enoto Wonderland Music Company, povezano z BMI. Istega leta sta imela brata Sherman svojo prvo uspešnico v top 10 s pesmijo "Tall Paul", ki jo je za založbo Surf Records zapela mišja igralka Judy Harriet. Pesem je pela tudi Annette Funicello, članica skupine Mouseketeer. Uspeh te pesmi je pritegnil pozornost Walta Disneyja. Ta je brata Sherman najel kot avtorja pesmi za studio Walt Disney Studios. Prva pesem, ki sta jo napisala po osebni nalogi Walta Disneyja, je bila "Strummin' Song" leta 1961. Uporabljena je bila v televizijskem filmu Annette Funicello z naslovom The Horsemasters.
Pri Disneyju sta brata Sherman napisala več glasbenih del za kinematografe kot katerikoli drugi avtorji v zgodovini filma. Napisala sta tudi verjetno najbolj znano pesem "it's a small world (after all)" za svetovni sejem v New Yorku leta 1964. Od takrat nekateri trdijo, da je ta pesem postala najbolj prevajana in izvajana pesem na svetu, čeprav je to v veliki meri posledica dejstva, da jo igrajo na istoimenskih atrakcijah Disneyjevega tematskega parka "it's a small world".
Leta 1965 sta brata Sherman prejela dva oskarja za film Mary Poppins, ki vključuje pesmi "Feed The Birds", "Supercalifragilisticexpialidocious" in z oskarjem nagrajeno "Chim Chim Cher-ee". Odkar je bila Mary Poppins prvič prikazana, so Shermanovi prejeli devet nominacij za oskarja, dve nagradi grammy, štiri nominacije za nagrado grammy ter 23 zlatih in platinastih albumov.
Robert in Richard Sherman sta delala neposredno za Walta Disneyja in do Disneyjeve smrti leta 1966 dokončala glasbo za igrane glasbene filme The Happiest Millionaire in The One and Only, Genuine, Original Family Band. Po odhodu iz podjetja sta brata kot svobodna avtorja sodelovala pri pisanju glasbe za več filmov, televizijskih oddaj, razstav v tematskih parkih in odrskih muzikalov.
Njihova prva naloga, ki ni bila Disneyjeva, je bila filmska produkcija Chitty Chitty Bang Bang Alberta R. Broccolija za United Artists leta 1968. Film je bratoma prinesel tretjo nominacijo za oskarja za najboljšo izvirno pesem za posebno nepozabno naslovno pesem.
Leta 1970 sta se Shermanova za kratek čas vrnila k Disneyju, kjer sta dokončala delo pri filmih The Aristocats in Bedknobs and Broomsticks. Slednji film je bratoma prinesel četrto in peto nominacijo za oskarja. Leta 1972 je izšel film Snoopy Come Home, za katerega sta prejela nominacijo za grammyja.
Leta 1973 sta se brata Sherman zapisala v zgodovino tudi kot edina Američana, ki sta za film Tom Sawyer, za katerega sta napisala tudi scenarij, prejela prvo nagrado na filmskem festivalu v Moskvi.
Leta 1976 je bil "The Slipper and the Rose" izbran za predstavo leta v kraljevem poveljstvu. Predstave se je udeležila kraljica Elizabeta, kraljica mati. Sodobna glasbena različica klasične zgodbe o Pepelki, "Čeveljček", je vsebovala tudi pesmi, glasbo in scenarij bratov Sherman. Za film sta brata prejela še dve nominaciji za oskarja. Istega leta sta brata Sherman dobila svojo zvezdo na hollywoodskem "hodniku slavnih" neposredno nasproti Graumanovega kitajskega gledališča.
Brata Sherman sta med drugim posnela še številne Disneyjeve in nedisneyjevske filme, ki so se uvrstili na vrh filmskih blagajn, kot so Knjiga o džungli (1967), Aristokati (1970), Past za starše (1961), Past za starše (1998), Šarlottina mreža (1973), Huckleberry Finn (1974),Številne dogodivščine Medvedka Puja (1977), Snoopy, pridi domov (1972), Bedknobs in metle (1971) in Mali Nemo: (1989).
Zunaj filmov je njihova za nagrado tony nominirana uspešnica Over Here! (1974) je bil najbolj donosen izvirni broadwayski muzikal tistega leta. Brata Sherman sta napisala tudi številne najbolje prodajane pesmi, med drugim "You're Sixteen", ki se je dvakrat uvrstila na prvo mesto Billboardove lestvice Hot 100: prvič z Johnnyjem Burnettom leta 1960 in nato na prvo mesto z Ringo Starrom več kot trinajst let pozneje. Med drugimi uspešnicami, ki so se uvrstile na prvo deseterico, so "Pineapple Princess", "Let's Get Together" in druge.
Leta 2000 sta brata Sherman napisala glasbo za Disneyjev film The Tigger Movie. To je bil prvi večji film bratov za družbo Disney po več kot 28 letih.
Leta 2003 so se štirje muzikali bratov Sherman uvrstili med 10 najljubših otroških filmov vseh časov v britanski nacionalni anketi, ki jo je objavil BBC. Na prvem mestu je bil Chitty Chitty Bang Bang 1968.
V poznejših letih, ko se je Robert preselil v London, sta brata napisala veliko novih pesmi za odrski muzikali Chitty Chitty Bang Bang in Mary Poppins v produkciji Disneyja in Camerona Mackintosha.
Brata Sherman imata za svoj prispevek k filmski industriji zvezdo na hollywoodskem hodniku slavnih na naslovu 6918 Hollywood Blvd. 9. junija 2005 sta bila sprejeta v Dvorano slavnih avtorjev pesmi. 16. novembra 2006 je bila premiera filma Mary Poppins v gledališču New Amsterdam na Broadwayu.
17. novembra 2008 sta brata Sherman prejela nacionalno medaljo za umetnost, ki je najvišje priznanje, ki ga vlada Združenih držav Amerike podeljuje umetnikom. Nagrado je na slovesnosti v East Room v Beli hiši podelil predsednik Združenih držav Amerike George W. Bush.
22. maja 2009 je bil v kinematografih prikazan film The Boys: The Sherman Brothers' Story, ki govori o dvojici. Film sta režirala in producirala njuna sinova Gregory V. Sherman in Jeff Sherman. Izdala ga je družba Walt Disney Pictures.
Oktobra 2009 je Disney izdal zbirko 59 skladb na dveh zgoščenkah, na katerih je predstavljeno njihovo dvainštiridesetletno delo za studio. Zgoščenka nosi naslov "The Sherman Brothers Songbook".
11. marca 2010 so bratoma Sherman v čast njunega prispevka k Disneyjevim zabaviščnim parkom na ulici Mainstreet v Disneylandu v Anaheimu v Kaliforniji postavili okno. 17. maja 2010 sta brata Sherman na gala prireditvi The Theatre Museum's 2010 Awards Gala v New Yorku prejela nagrado "Career Achievement Award".
