2008-2009: Prve sezone
Na prvi dražbi igralcev za uvodno sezono IPL, ki je potekala januarja 2008, je franšiza iz Chennaija kupila številne sodobne zvezdnike, kot so Mahendra Singh Dhoni, Matthew Hayden, Stephen Fleming, Muttiah Muralitharan in Michael Hussey. Dhoni je postal najdražji igralec na dražbi, saj ga je franšiza iz Chennaija kupila za 1,5 milijona dolarjev.Franšiza je Dhonija imenovala za kapetana ekipe, Keplerja Wesselsa pa za glavnega trenerja.Prvo tekmo so odigrali 19. aprila 2008 proti ekipi Kings XI Punjab v Mohali. Superkralji so zmagali s 33 runi, potem ko so v 20 presežkih dosegli rezultat 240/5, kar je bil najvišji skupni rezultat turnirja, rekord pa so presegli leta 2010.Superkralji so končali ligo z osmimi zmagami na 14 tekmah in zasedli tretje mesto na lestvici. v polfinalu so za 9 wicketov premagali Kings XI Punjab.v finalu IPL v Mumbaju so se Superkralji pomerili z Rajasthan Royals. Superkralji, ki so odbijali prvi, so v 20 metih dosegli 163/5 in tekmo izgubili s tremi kletkami na zadnji predaji tekme.
V sezoni 2009 so Super Kings na 14 tekmah osvojili 17 točk in zasedli drugo mesto na lestvici.V polfinalu so jim upanje, da se bodo še drugič uvrstili v finale, uničili Royal Challengers, ki so jih premagali za 6 kletk.Odprti igralec Super Kings Matthew Hayden, ki je v 12 tekmah dosegel 572 zadetkov, od tega 5 polstoletnih, s povprečjem 52 in hitrostjo udarcev 145, je prejel oranžno kapo za najboljšega strelca sezone in bil tudi razglašen za igralca turnirja.
2010: Dvojna zmaga v IPL in CLT20
Leta 2010 so imeli Super Kings v prvi polovici rednega dela sezone težave, saj so od sedmih tekem dobili le dve. Na naslednjih petih tekmah v sezoni so zmagali na štirih, predvsem po zaslugi Muralija Vijaya in Suresha Raine. Po porazu doma proti ekipi Delhi Daredevils je Super Kingsom ostala tekma z obvezno zmago proti ekipi Kings XI Punjab v Dharamsali. Superkralji so tekmo dobili s šestimi vratnicami, saj so z dvema žogicama na voljo dosegli cilj 193, pri čemer je kapetan Dhoni z 29 žogicami dosegel 54. Chennai je zasedel tretje mesto, saj je imel med štirimi ekipami, ki so končale s 14 točkami, boljši neto rezultat. v polfinalu so Superkralji proti branilcem naslova Deccan Chargers dosegli skromnih 142/7 v 20 metih. Vendar je Doug Bollinger (4/13 v štirih metih) z navdihujočim kegljanjem naredil največ škode, saj so bili Chargersi izločeni za 104 točke. Superkralji so tako zmagali z 38 runami in se uvrstili v finale. V finalu so se Super Kings na domačem igrišču pomerili s favoriti turnirja Mumbai Indians.Suresh Raina je s 57 (35) pomagal Super Kingsom, da so se po 12 predahih z 68/3 pobrali in ob koncu 20 predahov postavili 168/5. Njihov duo Ravichandran Ashwin in Muralitharan je v 8 predah, ki sta jih odigrala skupaj, dovolil le 41 tekov in pomagal Super Kings, da so zmagali z 22 runi in si zagotovili prvi naslov IPL.S tem so se Super Kings uvrstili tudi v Ligo prvakov 2010 Twenty20, ki je potekala v Južni Afriki.
V ligi prvakov so bili Super Kings uvrščeni v skupino A skupaj s prvaki tekmovanj Twenty20 iz Avstralije, Južne Afrike, Nove Zelandije in Šrilanke. Superkralji so s tremi zmagami in porazom v superpokalu proti Victorian Bushrangers zasedli prvo mesto na lestvici skupine. v polfinalu v Durbanu so Superkralji z 52 runi izčrpno premagali tekmece IPL Royal Challengers Bangalore. Raina je bil za svojih neporaženih 94 žogic, odigranih v 48 kroglicah, izbran za najboljšega igralca tekme.Super Kings so svoj prvi finale CLT20 odigrali v Johannesburgu, kjer so z 8 vikti premagali Chevrolet Warriors in postali prva ekipa IPL, ki je zmagala v CLT20. Murali Vijay je v finalu poleg priznanja za najboljšega igralca tekme, ki ga je prejel za 58 zadetkov, prejel tudi zlato palico za največ doseženih zadetkov na turnirju, Ashwin, ki je bil glavni dobitnik vrat, pa je bil razglašen za igralca serije. Ob koncu sezone se je Matthew Hayden odločil, da se umakne iz IPL.
Sezone 2011-2015
Leta 2011, ko sta bili IPL dodani dve novi ekipi, je upravni svet IPL razglasil, da lahko vsaka franšiza obdrži največ štiri igralce iz svojega moštva, od katerih so lahko le trije indijski igralci, preostali mednarodni igralci pa bodo uvrščeni na mega dražbo. Franšiza iz Chennaija, ki je želela imeti enak nabor igralcev, je obdržala kapetana MS Dhonija, namestnika kapetana Suresha Raino, Muralija Vijaya in krožnega napadalca Albieja Morkla za skupno 4,5 milijona dolarjev. Na dražbi so odkupili nekatere svoje zvezdnike iz prejšnjih sezon, kot so Hussey, Ashwin, Bollinger in Subramaniam Badrinath. V IPL 2011 so izgubili tri od prvih petih tekem, kar jih je uvrstilo na dno razpredelnice desetih ekip, nato pa so zmagali sedem od naslednjih osmih tekem, zasedli drugo mesto in se uvrstili v izločilne boje. V finalu kvalifikacij so se pomerili z najvišje uvrščeno ekipo Royal Challengers Bangalore, ki so jo s 73 točkami Suresha Raine premagali za 6 točk. V finalu so se ponovno pomerili z istimi nasprotniki, ki je potekal na njihovem domačem igrišču Chepauk. Vijay in Hussey sta na prvi vratnici dosegla 133 zadetkov in pomagala Super Kings, da so dosegli skupni rezultat 205/5. Njihovi kegljači so nato Bangalore omejili na 147 točk in Super Kings so osvojili drugi zaporedni naslov v IPL. Vijay je za svoj zmagoviti met 95 prejel nagrado za najboljšega igralca tekme.CSK je v tej sezoni zmagal tudi na vseh domačih tekmah in postal prva ekipa v IPL, ki ji je to uspelo. Vendar pa so v Ligi prvakov istega leta zmagali le na eni od štirih tekem v skupini in končali na dnu lestvice.
Leta 2012 je franšiza na dražbi igralcev za 2 milijona dolarjev najela indijskega krožnega napadalca Ravindro Jadeja.Redna sezona se je začela precej počasi, saj so na prvih 12 tekmah zmagali le na petih, zaradi česar so dvomili, da se bodo uvrstili v playoff. Nato so zmagali na treh od zadnjih štirih tekem in se v playoff uvrstili z boljšim neto številom tekov kot Royal Challengers, ki so prav tako končali z enakim številom točk. v izločilnem delu so za 38 tekov premagali Mumbai Indians, nato pa v finalu kvalifikacij za 86 tekov premagali vodilne v tabeli Delhi Daredevils. Murali Vijay, ki je dosegel svojo drugo stotinko v IPL (113 iz 58 žogic), je prejel nagrado za najboljšega igralca tekme.V finalu so Super Kings s petimi vrati premagali Kolkata Knight Riders, ki so z dvema žogicama na zalogi dosegli cilj 191 in tako preprečili Super Kings, da bi osvojili naslov IPL. V Ligi prvakov jim z dvema zmagama in dvema porazoma spet ni uspelo napredovati prek skupinskega dela.
Leta 2013 so Super Kings okrepili svoj kegljaški napad s petimi tujimi in petimi indijskimi kegljači. V sezoni IPL so z 11 zmagami na 16 tekmah zasedli prvo mesto na lestvici točk ter se uvrstili v playoff in CLT20 2013. To je bilo prvič po šestih sezonah, ko so Super Kings zasedli prvo mesto na lestvici lige IPL. V sezoni so izenačili tudi rekord Royal Challengers Bangalore iz leta 2011 za največ zaporednih zmag v IPL (7 zaporednih zmag). V prvem kvalifikacijskem dvoboju v Delhiju proti ekipi Mumbai Indians so Super Kings v dvajsetih kroglah dosegli rezultat 192/1, pri čemer sta Hussey (86* pri 58 kroglah) in Raina (82* pri 42 kroglah) dosegla nepremagljiva polčasa, nato pa so nasprotnike ugnali za 144. Tako so se še četrtič zapored uvrstili v finale IPL, kjer bodo v Kalkuti igrali z istimi nasprotniki, Mumbai Indians. V finalu so Mumbai Indians, ki so prvi odbijali, v 20 metih dosegli 148/9. V odgovoru so Super Kings v nekem trenutku znižali na 39/6, nato pa jih je kapetan Dhoni z nepremagljivim polstoletnim dosežkom približal cilju. Vendar je Mumbai Indians zmagal s 23 runi in osvojil svoj prvi naslov IPL. Otvoritveni batsman Super Kings Michael Hussey, ki je v tej sezoni dosegel 733 tekov s povprečjem 52, je prejel oranžno kapo za največ tekov v sezoni, all-rounder Dwayne Bravo pa vijolično kapo za največ metov (32). Superkralji so se neposredno uvrstili na turnir CLT20 2013, ki je septembra in oktobra potekal v Indiji. Uvrstili so se v skupino B skupaj s klubi Brisbane Heat, Sunrisers Hyderabad, Titans ter Trinidad & Tobago. Zmagali so na prvih treh tekmah, nato pa izgubili zadnjo tekmo skupine proti Trinidadu in Tobagu. Z 12 točkami na štirih tekmah so Super Kings napredovali v polfinale, kjer so v Jaipurju doživeli poraz s 14 runami proti Rajasthan Royals.
Leta 2014 so Super Kings sezono začeli s porazom na uvodni tekmi, nato pa zmagali na osmih od naslednjih devetih tekem in zasedli prvo mesto na lestvici. Vendar so proti koncu rednega dela sezone izgubili formo, zaradi česar so doživeli tri zaporedne poraze. Na zadnji tekmi lige so zmagali in zasedli tretje mesto na lestvici ter se uvrstili v izločilne boje proti četrtouvrščeni ekipi Mumbai Indians. V izločilnem dvoboju v Mumbaju so zmagali s sedmimi vrati in se uvrstili v izločilne boje. Na tekmi kvalifikacij proti ekipi Kings XI Punjab so Super Kings zmagali na žrebu in se odločili, da bodo igrali v polju. Punjab je v 20 prestopih dosegel rezultat 226/6. Superkralji so v odgovoru zmogli le 202/7, čeprav je Raina dosegel 87 žogic v 25 kroglah. Izpadli so iz lige IPL, vendar so se zaradi tretjega mesta uvrstili na glavni turnir CLT20 2014. V skupinskem delu CLT20 so Super Kings na dveh tekmah zmagali, na eni izgubili, še ena tekma pa je bila brez izida. Tako so z 10 točkami zasedli drugo mesto na razpredelnici skupine in se uvrstili v polfinale, kjer so se srečali z neporaženo ekipo druge skupine, Kings XI Punjab. Po tem, ko so bili Super Kings postavljeni v igro, so v 20 metih dosegli rezultat 182/7, za kar je poskrbel Bravo, ki je z 39 meti dosegel 67 točk. Nato so njihovi kegljači v osmem podaljšku znižali rezultat Punjaba na 34/6, na koncu pa so Punjab ugnali s 117 metri. V finalu v Bangaloreju so se Super Kings pomerili s prvaki IPL Kolkata Knight Riders, ki so jim postavili cilj 181 v 20 metih. Raina je z neporaženimi 109 žogicami, ki jih je odigral v 62 kroglah, poskrbel za zmago z osmimi žogicami in drugi naslov CLT20. Spiner Super Kings Pawan Negi, ki je med inningom Kolkate zbral 5/22, je prejel nagrado za moža tekme, Raina, ki je turnir končal kot najboljši strelec, pa je bil nagrajen za moža turnirja.
Leta 2015 so Chennai Super Kings pred dražbo igralcev oddali Bena Hilfenhausa, Johna Hastingsa, Vijaya Shankarja in Davida Husseyja. Na dražbi so za 1,5 milijona rupij odkupili Michaela Husseyja. Kupili so tudi Kyla Abbotta, Irfana Pathana, Andrewa Tyeja, Eklavyo Dwivedija, Ankusha Bainsa, Pratyusha Singha in Rahula Sharmo. V finalu so izgubili proti Mumbaju.
