Maščobne kisline – definicija, vrste, presnova in pomen za energijo

Izvedite vse o maščobnih kislinah: definicija, vrste, presnova, pomen kot vir energije ter vloga za srce in mišice; razlaga nasičenih in nenasičenih oblik.

Maščobna kislina je karboksilna kislina (-C(=O)OH) z dolgim nerazvejanim ogljikovodikovim repom. Preučuje se v organski kemiji in biokemiji. Strukturno so maščobne kisline amphipatične: imajo polarno karboksilno glavo (hidrofilno) in nemično ogljikovodikovo verigo (hidrofobno), kar je pomembno za njihovo vlogo v membranah in kot skladiščna oblika energije.

Maščobne kisline so pomemben vir goriva za telo. Pri presnovi iz njih nastanejo velike količine ATP. Številne vrste celic lahko v ta namen uporabljajo glukozo ali maščobne kisline. Predvsem srce in skeletne mišice imajo raje maščobne kisline; med dolgoročnim postom ali intenzivnim naporom postanejo glavni vir energije za številna tkiva.

Maščobne kisline so lahko nasičene ali nenasičene. Nenasičene spojine imajo reaktivne dvojne vezi, nasičene pa ne. Dvojne vezi so lahko v konfiguraciji cis ali trans — cis-neposredno znižajo temperaturo tališča in povečajo fluidnost lipidnih dvoslojev, trans-vezi pa obnašajo bolj podobno nasičenim maščobam in so povezane s škodljivimi učinki pri prehrani.

Maščobne kisline so alifatske monokarboksilne kisline, pridobljene iz živalske ali rastlinske maščobe, olja ali voska ali vsebovane v njih. Naravne maščobne kisline imajo običajno verigo s štirimi do 28 ogljikovimi atomi (običajno nerazvejano in s sodim številom), ki je lahko nasičena ali nenasičena. Mednje spada tudi ocetna kislina, čeprav je običajno ne štejemo med maščobne kisline (ni lipid).

Mešanica maščobnih kislin v koži sesalcev, skupaj z mlečno in piruvično kislino, je značilna. Z njimi lahko živali z izostrenim vohom prepoznajo posameznika; sestava lojnih in znojnic je namreč individualna ter odvisna od genetike, prehrane in mikrobioma kože.

Vrste in poimenovanje

• Po dolžini verige: kratkoverižne (C4–C6), srednjeverižne (C8–C12), dolgoverižne (C14–C22) in zelo dolgoverižne (>C22).
• Po stopnji nenasičenosti: nasičene (nobene dvojne vezi), mononenasičene (ena dvojna vez), polinenasičene (več dvojnih vezi).
• Regija dvojnih vezi: uporabljamo dve običajni oznaki — delta (Δ) za štetje od karboksilnega konca in omega (n‑) za štetje od metilnega (repnega) konca; npr. oleinska kislina je C18:1 Δ9 ali C18:1 n‑9.
• Primeri: palmitinska (C16:0), stearinska (C18:0), oleinska (C18:1 cis‑9), linolna (C18:2 n‑6), alfa‑linolenska (C18:3 n‑3), EPA (C20:5 n‑3), DHA (C22:6 n‑3).

Presnova maščobnih kislin

Glavne faze razgradnje maščobnih kislin za pridobivanje energije so:

• Mobilizacija: triacilgliceroli v maščobnih celicah (adipocitih) razgradijo lipaze na proste maščobne kisline in glicerol.
• Aktivacija: proste maščobne kisline so v citosolu aktivirane na acil‑CoA s pomočjo acil‑CoA sintetaze (porabi ATP).
• Transport v mitohondrij: dolgoverižne acil‑CoA morajo skozi carnitinski sistem (carnitin shuttle) v mitohondrij, kjer poteka oksidacija; krajše verige lahko prehajajo lažje.
• Beta‑oksidacija: ciklično odrezovanje dveh ogljikovih enot kot acetil‑CoA; vsak ciklus proizvede FADH2 in NADH, ki napajata dihalno verigo in tvorita ATP.
• Končna oksidacija: acetil‑CoA v Krebsovem ciklu dalje tvori CO2 in veliko ATP; pri večjem dovajanju acetil‑CoA se v jetrih tvore ketonska telesa (ketogeneza).

Za primer: popolna oksidacija palmitinske kisline (C16:0) v celici privede do približno 106 molov ATP (neto vrednost je odvisna od uporabljenih ocen). Za zelo dolgoverižne maščobne kisline obstajajo tudi peroksisomalne poti oksidacije.

Biosinteza

Biosinteza maščobnih kislin v citosolu poteka z kompleksom fatty acid synthase, ki iz acetil‑CoA in malonil‑CoA ter NADPH gradi predvsem palmitinsko kislino (C16:0). Nadaljnja elongacija in desaturacija se opravlja v endoplazemskem retikulumju oziroma mitohondrijih. Ljudje ne moremo uvajati dvojnih vezi v položaje za delta‑12 ali delta‑15 (omrežje > Δ9), zato sta esencični maščobni kislini linolna (n‑6) in alfa‑linolenska (n‑3) nujni v prehrani.

Biološki in zdravstveni pomen

• Strukturna vloga: maščobne kisline so glavna sestavina fosfolipidov in glikolipidov, ki tvorijo celične membrane; njihove lastnosti vplivajo na fluidnost in delovanje membranskih proteinov.
• Signalne molekule: nekateri polinenasičeni produkti (npr. arahidonska kislina) so prekurzorji prostaglandinov, tromboksanov in leukotrienov, ki uravnavajo vnetne in homeostatske procese.
• Energetsko skladiščenje: triacilgliceroli so gost vir energije in se skladiščijo v adipocitih; ob energijskem primanjkljaju se mobilizirajo.
• Prehrana in zdravje: polinenasičene maščobne kisline (zlasti omega‑3) so povezane z ugodnim vplivom na srčno‑žilni sistem in vnetne procese; transmaščobe in prekomerno uživanje nasičenih maščob so povezani z višjim tveganjem za srčno‑žilne bolezni.

Fizične lastnosti in tehnološke uporabe

Tališče maščobnih kislin raste z dolžino verige in se znižuje z večanjem števila dvojnih vezi. Zato so kratko‑ in polinenasičene maščobne kisline pri sobni temperaturi pogosto tekoče (olja), dolgoverižne nasičene pa trdne (maščobe). Maščobne kisline in njihovi derivati (npr. estri, detergenti, olja) imajo široko uporabo v industriji prehrane, kozmetiki, farmaciji in proizvodnji biogoriv.

Analiza in merjenje

Za kemijsko analizo sestave maščobnih kislin se pogosto uporablja transesterifikacija v metilne estr(e) (FAME) in analiza z GC‑MS. S tem se določi sestava po dolžini verige, stopnji nenasičenosti in konfiguraciji dvojnih vezi.

Povzetek

Maščobne kisline so osnovne gradbene enote lipidov z večfunkcijskimi vlogami: kot energijsko gorivo, strukturni elementi membran in prekurzorji biološko aktivnih molekul. Razumevanje njihove kemije, biosinteze in presnove je ključno za prehrano, medicino in industrijo.

Vprašanja in odgovori

V: Kaj je maščobna kislina?

V: Za kaj se v telesu uporabljajo maščobne kisline?

V: Katere vrste celic za gorivo raje uporabljajo maščobne kisline?

V: Kakšna je razlika med nasičenimi in nenasičenimi maščobnimi kislinami?

V: Od kod izvirajo maščobne kisline?

V: Kakšna je običajna dolžina verige naravnih maščobnih kislin?

V: Kakšna je značilna mešanica kemikalij, ki jih najdemo v koži sesalcev?

Išči po črki