Konstitucijski (strukturni) izomerizem: definicija in vrste

Pri skeletni ali verižni izomeriji se sestavine skeleta (običajno ogljik) prerazporedijo tako, da nastanejo različne strukture. Pentan ima tri izomere. To so n-pentan (pogosto imenovan preprosto "pentan"), izopentan (metilbutan) in neopentan (dimetilpropan).

Pri položajni izomeriji funkcionalna skupina ali drug substituent spremeni svoj položaj v osnovni strukturi. V spodnji tabeli je hidroksilna skupina lahko v treh različnih položajih na verigi n-pentana, tako da nastanejo tri različne spojine.

Obstajajo številni aromatski izomeri, ker so substituenti lahko nameščeni na različnih delih benzenovega obroča. Obstaja samo en izomer fenola ali hidroksibenzena, krezol ali metilfenol pa ima tri izomere, kjer je dodatna metilna skupina lahko na treh različnih mestih na obroču. Ksilenol ima eno hidroksilno skupino in dve metilni skupini, skupaj pa obstaja 6 izomerov.

Funkcijski izomeri so eden od strukturnih izomerov. Dve spojini v funkcionalni izomeriji imata enako molekulsko formulo (število vsakega atoma je enako, npr. cikloheksan: C
₆H
₁₂ in 1-heksen: C
₆H
₁₂). Vendar so atomi povezani na druge načine, tako da so skupine različne. Te skupine atomov imenujemo funkcionalne skupine, funkcionalnosti ali moieties. Druga možnost je, da rečemo, da sta dve spojini, ki imata enako molekulsko formulo, vendar različni funkcionalni skupini, funkcionalna izomera.

Kemijska formula cikloheksana in 1-heksena je na primer C₆ H₁₂ . Imenujemo ju izomera funkcionalne skupine, ker je cikloheksan cikloalkan, heksen-1 pa alken.

Da sta dve molekuli funkcionalna izomera, morata vsebovati ključne skupine atomov, ki so razporejene na poseben način. Nekateri najboljši primeri so iz organske kemije. C₂ H₆ O je molekulska formula. Glede na razporeditev atomov lahko predstavlja dve različni spojini dimetil eter CH₃ -O-CH₃ ali etanol CH₃ CH₂ -O-H. Dimetil eter in etanol sta funkcionalna izomera. Prvi je eter. Funkcionalnost ogljikova veriga- kisik-ogljikova veriga se imenuje eter. Drugi je alkohol. Funkcija ogljikova veriga-kisik-vodik se imenuje alkohol.

Če funkcionalne lastnosti ostanejo enake, vendar se spremeni njihova lokacija, strukturni izomeri niso funkcionalni izomeri. 1-propanol in 2-propanol sta strukturna izomera, vendar nista funkcionalna izomera. Oba sta alkohola. Funkcijska skupina (ogljikova veriga-O-H) je prisotna v obeh spojinah, vendar nista enaka.

Čeprav nekateri kemiki izmenično uporabljajo izraza strukturni in funkcionalni izomer, niso vsi strukturni izomeri funkcionalni izomeri.

Funkcionalni izomeri se v kemiji najpogosteje določajo z infrardečo spektroskopijo. Infrardeče sevanje ustreza energijam, ki so povezane predvsem z vibracijami molekul. Funkcionalnost alkohola ima zelo izrazito vibracijo, imenovano OH-razteg, ki je posledica vodikove vezi. Vsi alkoholi v tekoči in trdni obliki absorbirajo infrardeče sevanje pri določenih valovnih dolžinah.

Vse spojine z enakimi funkcionalnimi skupinami absorbirajo določene valovne dolžine infrardeče svetlobe zaradi vibracij, povezanih s temi skupinami. Pravzaprav je infrardeči spekter razdeljen na dve področji. Prvi del se imenuje območje funkcionalnih skupin. Dimetil eter in etanol imata v območju funkcionalnih skupin različne infrardeče spektre.

Drugi del infrardečega spektra se imenuje območje prstnih odtisov; povezano je z vrstami gibanja, ki jih omogoča simetrija molekule in na katere vplivajo energije vezi. Območje prstnih odtisov je bolj specifično za posamezno spojino. Čeprav imata 1-propanol in 2-propanol podoben infrardeči spekter v območju funkcionalnih skupin, se razlikujeta v območju prstnih odtisov.

Preprosto povedano, funkcionalni izomeri so strukturni izomeri, ki imajo različne funkcionalne skupine, kot sta alkohol in eter.

Kot primer štetja izomerov obstaja 7 strukturnih izomerov z molekulsko formulo C₃ H₆ O, vsak z različnimi veznimi povezavami in stabilen na zraku pri sobni temperaturi. Dodatna dva strukturna izomera sta enolna tavtomera karbonilnih izomerov, ki pa nista stabilna.