Stereokemija
Stereokemija je študija o tem, kako na molekule vpliva način, kako so njihovi atomi razporejeni v prostoru. Znana je tudi kot 3D kemija, saj beseda stereo pomeni tridimenzionalen. S stereokemijo lahko kemiki ugotavljajo odnose med različnimi molekulami, ki so sestavljene iz istih atomov. Preučijo lahko tudi vpliv teh razmerij na fizikalne ali biološke lastnosti molekul. Kadar ta razmerja vplivajo na reaktivnost molekul, se to imenuje dinamična stereokemija.
V kemiji imajo nekatere molekule več kot en izomer. To pomeni, da imajo lahko molekule različne oblike, čeprav so vse oblike sestavljene iz istih atomov. Obstajata dve vrsti izonomerov. Konstitutivni izomeri imajo enake atome, vendar so ti različno povezani. Stereoizomeri imajo iste atome, združeni so na enak način, vendar so atomi različno razporejeni v prostoru. Pomemben del stereokemije je preučevanje kiralnih molekul. Te molekule so videti skoraj enake, le da je ena molekula zrcalna slika druge.
V večini kemijskih vezi se lahko atomi v molekuli prosto gibljejo, ne da bi prekinili vezi. Kadar ima molekula dvojno vez ali strukturo obroča, jo lahko razvrstimo v različne izomere. To so molekule z enako kemijsko strukturo, vendar različnimi oblikami.
Študij stereokemijskih problemov zajema celotno področje organske, anorganske, biološke, fizikalne in supramolekularne kemije.
Različne vrste izomerov. Stereokemija je študija stereoizomerov
Zgodovina
Louis Pasteur je bil prvi, ki je preučeval stereokemijo. Leta 1849 je opazil, da lahko soli vinske kisline, zbrane z opremo za proizvodnjo vina, vrtijo ravninsko polarizirano svetlobo, soli iz drugih virov pa ne. Ta lastnost je bila edina razlika med obema vrstama soli. Razlog za to je optična izomerija. Leta 1874 sta Jacobus Henricus van 't Hoff in Joseph Le Bel odkrila, da je razlika posledica načina vezave atomov na ogljik v tetraedrični (štiriplastni) obliki.
Uporaba stereokemije
Stereokemija je bila v šestdesetih letih prejšnjega stoletja pomembna pri reševanju katastrofe s talidomidom. Talidomid je zdravilo, ki je bilo prvič proizvedeno leta 1957 v Nemčiji. Zdravniki so ga uporabljali za zdravljenje jutranje slabosti pri nosečnicah. Kasneje se je izkazalo, da zdravilo povzroča deformacije pri dojenčkih. En izomer zdravila ni bil nevaren, drugi pa je zarodkom povzročil resne genetske poškodbe. Talidomid v človeškem telesu doživlja racemizacijo: tudi če v človeško telo vstopi le eden od dveh stereoizomerov, ga telo nekaj spremeni v drugega. Katastrofa s talidomidom je povzročila, da so vlade začele skrbneje testirati zdravila. Izbrani ljudje najprej vzamejo nova zdravila v poskusu (klinično preskušanje), preden je zdravilo na voljo za javno uporabo. Talidomid se zdaj uporablja kot zdravilo za zdravljenje gobavosti. Ženske ga morajo uporabljati skupaj s kontracepcijskimi sredstvi, da preprečijo nosečnost.
Opis stereokemije molekule
Kadar se lahko na atom drugi atomi povežejo na več kot en način, se imenuje stereocenter. Če so na primer na ogljikov atom priključene štiri različne skupine, postane stereocenter.
Cahn-Ingold-Prelogova prednostna pravila so del sistema za opis stereokemije molekule. Na standarden način razvrščajo atome okoli stereocentra. To omogoča zelo jasen opis relativnega položaja teh atomov v molekuli. Fischerjeva projekcija je poenostavljen način za prikaz stereokemije okoli stereocentra.
Projekcija tetraedrične molekule na ravninsko površino.
Vizualizacija projekcije Fischer.
Vprašanja in odgovori
V: Kaj je stereokemija?
O: Stereokemija je študija o tem, kako na molekule vpliva način, kako so njihovi atomi razporejeni v prostoru. Znana je tudi kot 3D-kemija, saj beseda stereo pomeni tridimenzionalen.
V: Kako lahko kemiki uporabljajo stereokemijo?
O: S stereokemijo lahko kemiki ugotavljajo razmerja med različnimi molekulami, ki so sestavljene iz istih atomov. Preučijo lahko tudi vpliv teh razmerij na fizikalne ali biološke lastnosti molekul. Kadar ta razmerja vplivajo na reaktivnost molekul, se to imenuje dinamična stereokemija.
V: Kaj so izomeri?
O: V kemiji imajo nekatere molekule več kot en izomer. To pomeni, da imajo lahko molekule različne oblike, čeprav so vse oblike sestavljene iz istih atomov. Poznamo dve vrsti izomerov; konstitucijske izomere, ki imajo enake atome, vendar so različno povezani, in stereoizomere, ki imajo enake atome, povezani so na podoben način, vendar z različno razporeditvijo v prostoru.
V: Kaj pomeni kiralni?
O: Kiralnost pomeni, da ima molekula dve zrcalni podobi, ki sta videti skoraj enaki, le da je ena odraz druge molekule.
V: Kako na molekule vplivajo dvojne vezi in obročne strukture?
O: Kadar ima molekula dvojno vez ali obročno strukturo, jo lahko razvrstimo v različne vrste izomerov - tiste, ki imajo kemijsko strukturo, vendar različne oblike zaradi razlik v razporeditvi v prostoru.
V: Kakšno področje pokrivajo stereokemični problemi?
O: Študij stereokemijskih problemov zajema vse vidike organske, anorganske, biološke, fizikalne in supramolekularne kemije.
