Nukleofilnost
Nukleofil je vrsta, ki v reakciji odda elektronski par elektrofilu, da nastane kemijska vez. Vse molekule ali ioni s prostim elektronskim parom so lahko nukleofili. Ta par elektronov se imenuje osamljeni par. Ker nukleofili oddajajo elektrone, ustrezajo definiciji Lewisove baze.
Nukleofilna opisuje privlačnost nukleofila na jedra. Nukleofilnost, včasih imenovana moč nukleofila, se nanaša na nukleofilnost snovi in se pogosto uporablja za primerjavo privlačnosti atomov.
Nevtralne nukleofilne reakcije s topili, kot so alkoholi in voda, se imenujejo "solvoliza". Nukleofili lahko sodelujejo v reakcijah nukleofilne substitucije. V teh reakcijah nukleofil privlači polni ali delni pozitivni naboj.
Zgodovina
Izraza nukleofil in elektrofil je leta 1929 uvedel Christopher Kelk Ingold, ki je nadomestil izraza kationoid in anionoid, ki ju je leta 1925 predlagal A. J. Lapworth.
Beseda nukleofil je izpeljana iz besede nucleus in grške besede φιλος, philos za ljubezen.
Lastnosti
Na splošno velja, da je znotraj ene vrste periodnega sistema bolj bazičen ion (višja kot je pKa konjugirane kisline), bolj reaktiven kot nukleofil. V dani skupini je pri določanju nukleofilnosti pomembnejša polariziranost. Z drugimi besedami, lažje ko je popačiti elektronski oblak okoli atoma ali molekule, lažje bo reagiral. Na primer jodidni ion (I−) je bolj nukleofilen kot fluoridni ion (F−).
Vrste nukleofilov
Primeri nukleofilov so anioni, kot je Cl−, ali spojine z osamljenim elektronskim parom, kot je NH3 (amonijak).
V spodnjem primeru kisik hidroksidnega iona odda elektronski par za vezavo z ogljikom na koncu molekule bromopropana. Vez med ogljikom in bromom se nato heterolitično razcepi, pri čemer atom broma prevzame podarjeni elektron in postane bromidni ion (Br−). To je reakcija NS2, ki poteka s povratnim napadom. To pomeni, da hidroksidni ion napade ogljikov atom z druge strani, točno nasproti bromovega iona. Zaradi tega napada na hrbtni strani se pri reakcijah NS2 konfiguracija elektrofila obrne. Če je elektrofil kiralen, običajno ohrani svojo kiralnost, čeprav je konfiguracija produkta NS2 obrnjena v primerjavi s konfiguracijo prvotnega elektrofila (Waldnova inverzija).
Ambidentni nukleofil je nukleofil, ki lahko napade z dveh ali več mest, pri čemer nastaneta dva ali več produktov. Na primer, tiocianatni ion (SCN−) lahko napade bodisi iz S bodisi iz N. Zato reakcija NS2 alkil halida s SCN− pogosto vodi v zmes RSCN (alkil tiocianat) in RNCS (alkil izotiocianat). Do podobnih mešanic pride tudi pri Kolbejevi nitrilni sintezi.
Nukleofili ogljika
Alkil kovinski halogenidi so ogljikovi nukleofili, ki jih najdemo v Grignardovi reakciji, Blaisejevi reakciji, reakciji Reformatskega in Barbierjevi reakciji, organolitijevih reagentih in anionih končnega alkina.
Enoli so tudi ogljikovi nukleofili. Nastanek enola katalizirata kislina ali baza. Enoli so ambivalentni nukleofili, vendar so na splošno nukleofilni na ogljikovem atomu poleg ogljikovega atoma z dvojno vezjo (ogljikov atom alfa). Enoli se pogosto uporabljajo v kondenzacijskih reakcijah, vključno s Claisenovo kondenzacijo in aldolno kondenzacijo.
Kisikovi nukleofili
Primeri kisikovih nukleofilov so voda (2HO), hidroksidni anion, alkoholi, alkoksidni anioni, vodikov peroksid in karboksilatni anioni.
Žveplovi nukleofili
Med žveplovimi nukleofili se najpogosteje uporabljajo vodikov sulfid in njegove soli, tioli (RSH), tioolatni anioni (RS−), anioni tiolikarboksilnih kislin (RC(O)-S−) ter anioni ditiokarbonatov (RO-C(S)-S−) in ditiokarbamatov (2RN-C(S)-S). −
Na splošno je žveplo zelo nukleofilno, saj je zaradi svoje velikosti zlahka polarizabilno, njegovi osamljeni elektronski pari pa so zlahka dostopni.
Dušikovi nukleofili
Dušikovi nukleofili so amoniak, azid, amini in nitriti.
Sorodne strani
- Elektrofil
- Lewisova baza
Vprašanja in odgovori
V: Kaj je nukleofil?
O: Nukleofil je vrsta, ki v reakciji odda elektronski par elektrofilu, da nastane kemijska vez.
V: Katere vrste molekul ali ionov so lahko nukleofili?
O: Vse molekule ali ioni s prostim elektronskim parom so lahko nukleofili.
V: Kako se imenuje par elektronov, ki ga nukleofili oddajajo?
O: Par elektronov se imenuje osamljeni par.
V: V katero kategorijo spadajo nukleofili?
O: Nukleofili spadajo v kategorijo Lewisovih baz, ker darujejo elektrone.
V: Kaj označuje izraz "nukleofilni"?
O: Izraz "nukleofilen" opisuje privlačnost nukleofila k jedru.
V: Na kaj se nanaša izraz "nukleofilnost"?
O: Izraz "nukleofilnost" se nanaša na nukleofilnost snovi in se pogosto uporablja za primerjavo privlačnosti atomov.
V: Kaj so reakcije "solvolize"?
O: Nevtralne nukleofilne reakcije s topili, kot so alkoholi in voda, se imenujejo "solvoliza".
