Tori je bila razočarana nad neuspehom svojega albuma. Za založbo Atlantic Records je morala še naprej snemati več albumov, saj je imela dogovor, da bo na njihovo zahtevo posnela do šest albumov. Tori je sama pripravila album, a ko ga je predvajala ljudem pri založbi, jim ni bil všeč. Več časa je posvetila glasbi in spremenila nekaj pesmi, dokler niso bili pri založbi zadovoljni.
Leta 1991 je Tori izdala album Little Earthquakes, svoj drugi album (po albumu Y Kant Tori Read), ki je bil uspešen. Besedila na albumu so se nanašala na osebne spomine in čustva, ki jih je imela Tori. Govorila so o temah, kot so vera, seks in odraščanje. Ena od pesmi, imenovana "Me and a Gun", je bila osebna, saj je govorila o času, ko je bila Tori posiljena.
Leta 1993 je Tori izdala tretji album Under the Pink. Ta album je bil še uspešnejši od prejšnjega. Besedila so se še vedno nanašala na teme z albuma Little Earthquakes. Vključeval je pesem Icicle, ki je govorila o masturbaciji v otroštvu.
Tori je leta 1996 izdala četrti album Boys For Pele. To je bil veliko daljši album, na katerem je bilo 18 pesmi. Glasba je bila bolj zapletena in je vključevala različne glasbene stile in vrste glasbil. Kritiki so imeli o albumu različna mnenja. V nekaterih kritikah so zapisali, da je besedila težko razumeti in da glasbe ni bilo lahko poslušati. Druge kritike so trdile, da so bile pesmi zelo zanimive in edinstvene. Kljub različnim mnenjem je bil album Boys For Pele uspešen po vsem svetu.
Leta 1998 je Tori izdala peti album From the Choirgirl Hotel. Namesto da bi se osredotočala predvsem na klavir in številne različne instrumente, je ta album vključeval glasbeni slog, imenovan "elektronika". Ta vrsta glasbe pogosto uporablja računalnike za ustvarjanje glasbenih zvokov in ritmov. Tori je v večino pesmi vključila tudi polno zasedbo, vključno s kitaro, bobni in bas kitaro. Besedila na albumu so bila še vedno zelo osebna. Nekatere teme so vključevale Torijine lastne splave več otrok in njen zakon. Večina kritik tega albuma je bila zelo pozitivna. V prvem tednu je bilo prodanih več izvodov albuma kot kateregakoli od njenih drugih albumov v prvem tednu. Vendar pa skupna prodaja albuma ni bila tako visoka kot pri vseh njenih prejšnjih albumih.
Tori je leta 1999 izdala svoj šesti album To Venus and Back. To je bil dvojni album. Dvojni album velikokrat pomeni, da sta priloženi dve plošči, kaseti ali gramofonski plošči in ima več skladb kot običajni album. Vendar sta bila na albumu To Venus and Back dva albuma združena v enem konceptu. Prvi album v kompletu se je imenoval Orbiting in je bil popolnoma nov album z 11 posnetimi skladbami. Drugi album v kompletu se je imenoval Live: Still Orbiting in je bil zbirka koncertnih pesmi, posnetih na Torijinih nastopih po vsem svetu. Tudi na albumu Orbiting je bila podobno kot na albumu From the Choirgirl Hotel objavljena elektronika. Besedila so govorila o stvareh, kot so odraščanje, izguba otrok v splavih in homoseksualnost. Album je prejel večinoma pozitivne kritike. Singel z albuma z naslovom Bliss je bil prva pesem večje založbe, ki se je prodajala na internetu kot digitalna pesem.
Tori je menila, da njena založba ne stori dovolj za promocijo njene glasbe in albumov. V skladu z dogovorom je morala posneti in izdati le še en album. Leta 2001 je izdala svoj sedmi album Strange Little Girls. Ta album je vseboval pesmi, ki so jih napisali in posneli drugi pevci in skupine, vendar jih je Tori zapela z novo predstavo o njihovem pomenu. Tori ni želela dati svojih pesmi založbi, če jih ta ne bi ustrezno promovirala. Album je vseboval Torijine različice pesmi izvajalcev, kot so Neil Young, skupina Slayer in raper Eminem. Album je bil "konceptualni album", kar pomeni, da so se vse pesmi nanašale na eno idejo. Koncept je bil vzeti pesmi, ki so jih prepevali moški, in jih zapeti z ženskega vidika. Album je prejel tako dobre kot slabe kritike, vendar se ni prodal v tolikšnem številu izvodov kot njeni drugi albumi.
Konec leta 2001 je Tori sklenila novo pogodbo z založbo Epic. Leta 2002 je izdala svoj osmi album z naslovom Scarlet's Walk, še en konceptualni album. V njem je Tori ustvarila zgodbo o ženski z imenom Scarlet. Scarlet se je po terorističnih napadih 11. septembra 2001, ki so se zgodili v New Yorku, odpravila na potovanje po Ameriki. Scarlet sreča veliko različnih likov, večinoma moških. Z njo se spletajo romance in prijateljstva, zapleta pa se tudi v številne situacije. Vsaka pesem govori o eni od oseb, ki jih je srečala, ali o eni od stvari, ki se ji je zgodila. Album je bil uspešnejši od albuma Strange Little Girls, vendar ni dosegel uspeha njenih drugih albumov. Vendar je bil singel "A Sorta Fairytale" njen najuspešnejši ameriški radijski singel. V videospotu za to pesem je nastopil z oskarjem nagrajeni igralec Adrien Brody.
Leta 2003 je Tori izdala album največjih uspešnic z naslovom Tales of a Librarian. Album je bil zadnji del njene pogodbe z založbo Atlantic Records. Vzela je veliko svojih starejših pesmi in jih v snemalnem studiu spremenila ter jim dala nove zvoke. Vključila je tudi dve povsem novi pesmi. Istega leta se je Torijina nova založba Epic združila z drugo založbo BMG. Tori je v intervjujih dejala, da si tega ni želela in da je nove odgovorne osebe bolj zanimalo služenje denarja kot ustvarjanje dobre glasbe. Sodelovala je tudi v filmu z naslovom Mona Lisa Smile. Tori je igrala pevko na poročnem sprejemu.
Leta 2005 je Tori izdala svoj deveti album The Beekeeper. Ta album je imel bolj tradicionalen pop in rock glasbeni slog. Opisan je bil kot sodobna glasba za odrasle. Album je bil nenavadno dolg, saj je v običajni izdaji vseboval 19 pesmi, v posebni izdaji pa 20 pesmi. Besedila so govorila o osebnih stvareh v Torijinem življenju. Veliko jih je bilo o bolezni in smrti. V letu, ko ga je posnela, je namreč njena mati skoraj umrla zaradi srčnega napada, nato pa je v prometni nesreči umrl njen starejši brat. V primerjavi z njenimi drugimi albumi se album ni dobro prodajal. Ocene albuma so bile tako dobre kot slabe. Mnogi so rekli, da je album predolg. Kasneje istega leta je Tori izdala serijo albumov, ki so se imenovali The Original Bootlegs. Skupaj je bilo šest albumov, vsak z dvema zgoščenkama. Na vsakem albumu je bil v celoti predstavljen koncert, ki ga je Tori izvedla na turneji "The Beekeeper" (Čebelar). Albumi so se sprva prodajali ločeno, pozneje pa so bili združeni v škatlo. Tega leta je izdala tudi biografijo z naslovom Piece by Piece. Bila je prodajna uspešnica.
Leta 2006 je Tori izdala DVD z naslovom Fade to Red. To je bil kompilacijski album vseh njenih glasbenih videospotov. Istega leta je izdala tudi kompleksen škatlast komplet glasbe z naslovom A Piano. Ta komplet je imel pet zgoščenk in je vseboval skladbe, ki so segale vse do albuma Little Earthquakes. Embalaža kompleta je bila oblikovana kot klavirska klaviatura.
Leta 2007 je Tori izdala svoj deseti album American Doll Posse, še en konceptualni album. Tokrat je Tori ustvarila več likov, a namesto da bi o njih pisala zgodbe, se je zanje tudi oblekla in ustvarila njihove osebnosti. Tori je med koncertnimi nastopi nosila kostume in lasulje teh likov. Vsako pesem na albumu naj bi zapel eden od likov. Tematika in glasbeni slog tega albuma sta bila zelo podobna albumu Čebelar. Album je bil še daljši, saj je imel 23 skladb v običajni različici in 26 v posebni izdaji. Prodal se je v približno enakem številu izvodov kot prejšnji album, tudi kritike so bile podobne. Tudi tokrat so mnogi trdili, da je album predolg. Kasneje istega leta je Tori izdala serijo albumov z naslovom Legs & Boots. Izšlo je 27 celotnih dvojnih albumov. Vsak od njih je bil vsebina z nastopa v živo med njeno turnejo za album American Doll Posse. Ti albumi so bili na voljo samo na spletu, zgoščenk ni bilo.
Leta 2008 se je Tori dogovorila z založbo Epic Records in jo zapustila. Izdala je koncertni DVD z naslovom Live in Montreaux 1991/1992. Nato je podpisala pogodbo z novo založbo Universal Republic.
Leta 2009 je Tori izdala svoj enajsti album Abnormally Attracted to Sin. Čeprav je album dobil skoraj vse dobre kritike, se ni prodajal nič bolje kot njeni zadnji albumi. Kasneje istega leta je izdala album Midwinter Graces. Album je bil podoben počitniškemu ali božičnemu albumu, vendar ga je Tori poimenovala "sezonski album". Na njem so tako tradicionalne pesmi kot izvirne Torijine pesmi.
Leta 2011 je pri založbi Deutsche Grammophon izdala svoj prvi klasični album Night of Hunters.
2012 - zdaj
Leta 2012 je ustanovila lastno založbo Transmission Galactic. 1. oktobra je v Veliki Britaniji izšel njen trinajsti album Gold Dust. Izšel je tudi en singel, "Flavor". Pesem se je prvič pojavila na njenem albumu Abnormally Attracted to Sin iz leta 2009.
V enem od intervjujev je povedala, da bo leta 2014 izdala nov album.
