Velika Britanija je 3. septembra 1939 napovedala vojno Nemčiji. Tretja divizija je bila poslana v Belgijo kot del britanskih ekspedicijskih sil (BEF). Montgomery je napovedal podobno katastrofo kot leta 1914, zato je med lažno vojno svoje enote raje kot za napadalne operacije usposabljal za varen umik. V tem času se je Montgomery zaradi svojega odnosa do spolnega zdravja vojakov soočal z resnimi težavami nadrejenih. Vendar ga je njegov nadrejeni Alan Brooke, poveljnik II. korpusa, obvaroval pred odpustitvijo. Montgomeryjevo usposabljanje se je obrestovalo, ko so Nemci 10. maja 1940 začeli invazijo na Nizke dežele in je 3. divizija napredovala do reke Dijle, nato pa se je z veliko profesionalnostjo umaknila do Dunkirka in se nepoškodovana z minimalnimi izgubami vrnila v Veliko Britanijo. Med operacijo Dynamo - evakuacijo 330.000 vojakov BEF in francoskih vojakov v Veliko Britanijo - je Montgomery prevzel poveljstvo II. korpusa, potem ko je Brooke prevzel poveljstvo nad celotno BEF.
Po vrnitvi je Montgomery razjezil vojno ministrstvo s kritikami načina vodenja BEF, zato so mu zaupali vodenje manjše skupine vojakov. Kljub temu je bil imenovan za spremljevalca reda Bath. Julija 1940 je bil imenovan za vršilca dolžnosti generalpodpolkovnika, prevzel poveljstvo V. korpusa, ki je bil odgovoren za obrambo Hampshira in Dorseta, in začel dolgotrajen spor z novim vrhovnim poveljnikom južnega poveljstva Claudom Auchinleckom. Aprila 1941 je postal poveljnik XII. korpusa, ki je bil odgovoren za obrambo Kenta. V tem obdobju je uvedel režim stalnega usposabljanja in vztrajal pri visoki ravni telesne pripravljenosti tako častnikov kot drugih pripadnikov. Neusmiljeno je odpuščal častnike, za katere je menil, da so nesposobni za poveljevanje v akciji. Decembra 1941 je Montgomery prevzel poveljstvo jugovzhodnega poveljstva, ki je nadzorovalo obrambo Kenta, Sussexa in Surreyja. Svoje poveljstvo je preimenoval v Jugovzhodno vojsko, da bi spodbudil ofenzivni duh. V tem času je še naprej razvijal in preizkušal svoje zamisli ter usposabljal svoje vojake, vrhunec pa je dosegla vaja Tiger maja 1942, vaja združenih sil, v kateri je sodelovalo 100.000 vojakov.
Severna Afrika in Italija
Montgomeryjevo zgodnje poveljevanje
Leta 1942 je bil na Bližnjem vzhodu potreben nov terenski poveljnik. Auchinleck je opravljal naloge vrhovnega poveljnika poveljstva za Bližnji vzhod in poveljnika 8. armade. V prvi bitki pri El Alameinu je utrdil zavezniški položaj, vendar ga je premier Winston Churchill po obisku avgusta 1942 kot vrhovnega poveljnika zamenjal z Alexandrom, William Gott pa je postal poveljnik osme armade v zahodni puščavi. Potem ko je bil Gott ubit na poti nazaj v Kairo, je Brooke, ki je bil v tem času načelnik generalštaba cesarske vojske, prepričal Churchilla, naj za poveljnika britanskih kopenskih sil za operacijo Torch imenuje Montgomeryja, ki je bil pravkar imenovan za poveljnika Alexandra.
Montgomery je bil zelo priljubljen med pripadniki osme armade, po njegovem prevzemu poveljstva pa sta se bojni duh in sposobnost vojske izboljšala. Ko je 13. avgusta 1942 prevzel poveljstvo, je takoj postal vrtinec dejavnosti. Odredil je ustanovitev X. korpusa, v katerem so bile vse oklepne divizije, ki so se bojevale skupaj z njegovim XXX. korpusom, v katerem so bile vse pehotne divizije. To nikakor ni bilo podobno nemškemu tankovskemu korpusu. Eden od Rommelovih tankovskih korpusov je združeval pehotne, oklepne in artilerijske enote pod enim poveljnikom divizije. Edini skupni poveljnik Montgomeryjevega pehotnega in oklepnega korpusa je bil sam poveljnik osme armade. Correlli Barnett je dejal, da je bila Montgomeryjeva rešitev "... v vseh pogledih nasprotna Auchinleckovi in v vseh pogledih napačna, saj je obstoječi nevarni separatizem prenesla še dlje." Montgomery je dva meseca utrjeval 30 milj (48 km) dolgo frontno črto pri El Alameinu. Alexandra je prosil, naj mu pošlje dve novi britanski diviziji (51. gorsko in 44.), ki sta takrat prispeli v Egipt in naj bi bili razporejeni za obrambo delte Nila. Svoj terenski štab je preselil v Burg al Arab, blizu poveljniškega mesta letalskih sil, da bi lahko bolje usklajeval skupne operacije. Montgomery je želel, da bi se vojska, mornarica in letalstvo skupaj borili po istem podrobnem načrtu. Odredil je takojšnjo okrepitev ključnih višin Alam Halfa, tik za svojimi linijami, saj je pričakoval, da bo nemški poveljnik Erwin Rommel od tam napadel, kar je Rommel kmalu storil. Montgomery je ukazal uničiti vse načrte za umik. "Preklical sem načrt umika," je povedal svojim častnikom na prvem sestanku, ki ga je imel z njimi v puščavi. "Če bomo napadeni, potem ne bo nobenega umika. Če tu ne moremo ostati živi, bomo ostali mrtvi."
Montgomery si je zelo prizadeval, da bi se čim pogosteje pojavil pred vojaki, pogosto je obiskoval različne enote in se jim predstavil, pogosto pa je poskrbel tudi za razdeljevanje cigaret. Čeprav je ob prihodu v puščavo še vedno nosil standardno britansko častniško kapo, je za kratek čas nosil avstralsko širokokrajno kapo, nato pa je začel nositi črno baretko (z oznako Kraljevega tankovskega polka poleg oznake britanskega generalštaba), po kateri je postal znan. Črno baretko mu je podaril vojak, ko se je povzpel v tank, da bi si pobliže ogledal frontno črto. Tako Brooke kot Alexander sta bila ob obisku 19. avgusta, manj kot teden dni po Montgomeryjevem prevzemu poveljstva, presenečena nad spremembo vzdušja.
Prve bitke z Rommelom
Rommel je v bitki pri Alam Halfi od 31. avgusta 1942 poskušal obrniti levo stran osme armade. Napad pehote nemškega/italijanskega oklepnega korpusa je bil ustavljen v zelo hudih bojih. Rommelove sile so se morale hitro umakniti, da bi se lahko izognile britanskim minskim poljem, ki so jih odrezala. Montgomeryja so kritizirali, ker ni takoj izvedel protinapada na umikajoče se sile, vendar je bil prepričan, da njegovo kopičenje britanskih sil še ni pripravljeno. S prehitrim protinapadom je tvegal, da bo uničil svojo strategijo ofenzive, ki jo je začel načrtovati že kmalu po prevzemu poveljstva konec oktobra. Sredi oktobra je bil potrjen v stalni čin generalpodpolkovnika.
Osvojitev Libije je bila bistvenega pomena za letališča za podporo Malte in ogrožanje zaledja sil osi, ki so nasprotovale operaciji Torch. Montgomery se je skrbno pripravljal na novo ofenzivo, potem ko je prepričal Churchilla, da časa ne zapravlja. (Churchill je 23. septembra 1942 Alexandru poslal telegram, ki se je začel takole: "Smo v vaših rokah in seveda bo zmagovita bitka nadomestila veliko zamudo.) Bil je odločen, da se ne bo boril, dokler ne bo menil, da je bilo dovolj priprav za zmago, svoja prepričanja pa je udejanjil z zbiranjem virov, podrobnim načrtovanjem, usposabljanjem vojakov - zlasti za čiščenje minskih polj in boj ponoči - in z uporabo 252 najnovejših ameriških tankov Sherman, 90 samovoznih havbic M7 Priest ter z osebnim obiskom vsake enote, vključene v ofenzivo. Ko je bila ofenziva konec oktobra pripravljena, je imela osma armada na obroke 231.000 mož, vključno z britanskimi, avstralskimi, južnoafriškimi, indijskimi, novozelandskimi, grškimi in svobodnofrancoskimi enotami.
El Alamein
Druga bitka pri El Alameinu se je začela 23. oktobra 1942 in se končala dvanajst dni pozneje s prvo obsežno in odločilno zavezniško kopensko zmago v vojni. Montgomery je pravilno napovedal trajanje bitke in število žrtev (13 500). Vendar se je kmalu po tem, ko so britanske oklepne enote in pehota prebili nemške in italijanske linije ter po obalni cesti s hitrostjo zasledovali sovražnikove sile, nad območjem razbesnel silovit naliv, ki je tanke in podporne tovornjake utopil v puščavskem blatu. Montgomery, ki je stal pred svojimi častniki v štabu in bil blizu solz, je sporočil, da je prisiljen prekiniti zasledovanje. Corelli Barnett je poudaril, da je dež zajel tudi Nemce in da je zato vreme neustrezna razlaga za neuspeh pri izkoriščanju preboja, vendar je bila bitka pri El Alameinu kljub temu velik uspeh. Ujetih je bilo več kot 30.000 ujetnikov, med njimi drugi nemški poveljnik general von Thoma in osem drugih generalnih častnikov. Rommel, ki je bil na začetku bitke v bolnišnici v Nemčiji, se je bil 25. oktobra 1942 prisiljen vrniti, potem ko je general Stumme - njegov namestnik na mestu nemškega poveljnika - v zgodnjih urah bitke umrl zaradi srčnega napada.
Tunizija
Montgomery je bil povišan v viteza in povišan v polnega generala. Kasnejše napredovanje osme armade, ko so se Nemci umikali več sto kilometrov proti svojim oporiščem v Tuniziji, je izkoristilo logistične in ognjene prednosti britanske vojske ter se izognilo nepotrebnim tveganjem. Zaveznikom je dal tudi znak, da se je vojna v Severni Afriki resnično obrnila[]. Montgomery je obdržal pobudo, uporabljal moč, kadar mu je to ustrezalo, in izrinil Rommela z vsakega naslednjega obrambnega položaja. Rommel je 6. marca 1943 uspešno odbil napad na premočno osmo armado pri Medeninu (operacija Capri) z največjo koncentracijo nemške vojske v Severni Afriki. Na črti Mareth od 20. marca do 27. marca, ko je Montgomery naletel na močnejši odpor, kot je pričakoval, je prešel na poskus premikanja ob strani Nemcev, pri čemer ga je podpirala nizko leteča podpora lovskih bombnikov RAF.
Ta kampanja je pokazala, da so za zmago v bitki pomembni moralni elementi (v osmi armadi sta bili bolezen in odsotnost z dela praktično odpravljeni[]), sodelovanje vseh oboroženih sil, vključno z zračnimi silami, prvovrstna logistična podpora in jasni ukazi. Za vlogo v Severni Afriki mu je vlada Združenih držav Amerike podelila Legijo za zasluge v rangu vrhovnega poveljnika.
Sicilija
Naslednji večji zavezniški napad je bila zavezniška invazija na Sicilijo (operacija Husky). Montgomery je menil, da prvotni načrti zavezniške invazije, o katerih sta se načeloma strinjala Eisenhower in Alexander, niso izvedljivi zaradi načina ločevanja enot in naporov. Uspelo mu je doseči, da so bili načrti spremenjeni tako, da so bile zavezniške sile skoncentrirane in da se je Pattonova sedma ameriška armada izkrcala v zalivu Gela (na levi strani osme armade, ki se je izkrcala okoli Sirakuz na jugovzhodu Sicilije) in ne v bližini Palerma na zahodu in severu Sicilije. Napetosti med zavezniki so se povečale, saj sta se ameriška poveljnika Patton in Bradley (ki je takrat poveljeval II. korpusu ZDA pod Pattonom) razjezila, ker sta menila, da se Montgomery hvali. Imela sta mu zameriti, hkrati pa sta priznavala njegove sposobnosti kot generala. []
Italijanska kampanja
Jeseni 1943 je Montgomery še naprej poveljeval osmi armadi med izkrcanjem na italijanski celini. V povezavi z anglo-ameriškim izkrcanjem pete armade Marka Clarka pri Salernu (blizu Neaplja) in morskim izkrcanjem britanskih padalskih enot v peti Italije (vključno s ključnim pristaniščem Taranto, kjer so se brez odpora izkrcale neposredno v pristanišču) je Montgomery vodil osmo armado po prsti Italije. Montgomery je bil kritiziran zaradi počasnega napredovanja. [] Osma armada, odgovorna za vzhodno stran zavezniške fronte od osrednjega dela Apeninskega gorovja do jadranske obale, se je borila v zaporedju spopadov, v katerih se je izmenjavala med nasprotnimi prehodi rek, ki so tekle čez njihovo linijo napredovanja, in napadi na spretno zgrajene obrambne položaje, ki so jih Nemci oblikovali na vmesnih grebenih. Osma armada je sredi novembra prečkala reko Sangro in prodrla na najmočnejši nemški položaj na liniji Gustav, vendar se je zaradi slabšega zimskega vremena napredovanje ustavilo, saj je promet zastal, letalska podpora pa je bila nemogoča. Montgomery je sovražil pomanjkanje usklajevanja, razpršenost prizadevanj ter strateško zmedo in oportunizem, ki ju je zaznal v zavezniških prizadevanjih v Italiji, zato je 23. decembra z veseljem zapustil "pasji zajtrk"[].
Normandija
Montgomery se je vrnil v Veliko Britanijo in prevzel poveljstvo 21. armadne skupine, ki je bila sestavljena iz vseh zavezniških kopenskih sil, ki so sodelovale v operaciji Overlord, invaziji na Normandijo. Predhodno načrtovanje invazije je potekalo dve leti, nazadnje v štabu COSSAC (načelnik štaba vrhovnega poveljnika zavezniških sil).
Montgomeryjev prvotni načrt je najverjetneje predvideval takojšen preboj proti Caenu. Ker sprva ni imel dovolj mož, je začel niz bitk, v katerih so britanska, kanadska in ameriška vojska ujele in porazile nemške sile v Normandiji v žepu Falaise. Do sredine julija so zasedli polotok Cotentin in zavzeli Caen.
Napredovanje do Rena
Zaradi vse večjega števila ameriških enot na evropskem prizorišču (od petih od desetih divizij na dan D do 72 od 85 divizij leta 1945) je bilo politično nemogoče, da bi bil poveljnik kopenskih sil Britanec. Po koncu kampanje v Normandiji je general Eisenhower sam prevzel poveljstvo kopenskih sil in hkrati ostal vrhovni poveljnik, Montgomery pa je še naprej poveljeval 21. armadni skupini, ki so jo zdaj sestavljale predvsem britanske in kanadske enote. Montgomery je to spremembo grenko zameril, čeprav je bila dogovorjena že pred invazijo na dan D. Winston Churchill je Montgomeryja za nadomestilo povišal v feldmaršala.
Montgomeryju je uspelo prepričati Eisenhowerja, da je septembra 1944 z operacijo Market Garden sprejel njegovo strategijo enotnega napada na Porurje. To ni bilo značilno za Montgomeryjeve bitke: ofenziva je bila strateško drzna, vendar slabo načrtovana. Montgomery ni prejel ali pa je prezrl obveščevalne podatke ULTRA, ki so opozarjali na prisotnost nemških oklepnih enot v bližini kraja napada. Posledično je bila operacija neuspešna, saj je bila v bitki pri Arnhemu uničena britanska 1. zračnodesantna divizija, upanje na napad na Nemčijo do konca leta 1944 pa je bilo izgubljeno.
Montgomeryjevo ukvarjanje s potiskom na Porurje ga je odvrnilo tudi od bistvene naloge čiščenja Šelde med zavzetjem Antwerpna, zato je Montgomeryjeva skupina po Arnhemu dobila navodilo, naj se osredotoči na to, da bi lahko odprla antwerpsko pristanišče.
Ko se je 16. decembra 1944 zgodil nepričakovani napad na Ardene, s katerim se je začela bitka za izboklino, je bila fronta ameriške 12. armadne skupine razdeljena, pri čemer je bila večina ameriške prve armade na severnem robu nemške "izbokline". Poveljnik armadne skupine, general Omar Bradley, se je nahajal južno od prodora pri Luksemburgu in poveljevanje ameriški prvi armadi je postalo problematično. Montgomery je bil najbližji poveljnik na terenu in 20. decembra je Eisenhower (ki je bil v Versaillesu) kljub Bradleyjevemu ostremu nasprotovanju iz nacionalnih razlogov prenesel ameriško prvo armado Courtneyja Hodgesa in ameriško deveto armado Williama Simpsona v svojo 21. armadno skupino. Montgomery se je hitro zavedel razmer, sam je obiskal vse divizijske, korpusne in armadne poveljnike ter vzpostavil svojo "fantomsko" mrežo častnikov za zvezo. Britanski XXX. korpus je združil v strateško rezervo za reko Meuse in reorganiziral ameriško obrambo severnega ramena, skrajšal in okrepil linijo ter ukazal evakuacijo St Vitha. Nemški poveljnik 5. tankovske armade Hasso von Manteuffel je dejal:
Operacije ameriške 1. armade so se razvile v vrsto posameznih zadrževalnih akcij. Montgomery je k izboljšanju razmer prispeval s tem, da je serijo posameznih akcij spremenil v usklajeno bitko, ki je potekala po jasnem in določenem načrtu. Njegova zavrnitev prezgodnjih in nesistematičnih protinapadov je Američanom omogočila, da so zbrali svoje rezerve in onemogočili nemške poskuse, da bi razširili svoj preboj.
Eisenhower je želel, da Montgomery 1. januarja preide v ofenzivo in se spopade s Pattonovo vojsko, ki je 19. decembra začela napredovati z juga, ter s tem ujame Nemce. Vendar Montgomery ni želel poslati pehote, za katero je menil, da je premalo pripravljena, v snežni metež in na strateško nepomemben kos ozemlja. Napad je začel šele 3. januarja, ko je nemškim silam že uspelo pobegniti. Velik del ameriškega vojaškega mnenja je menil, da se ne bi smel zadrževati, čeprav je bilo zanj značilno, da se je na napad pripravljal tako dolgo. Po bitki je bila ameriška prva armada ponovno vključena v 12. armadno skupino, ameriška deveta armada pa je ostala pod 21. armadno skupino, dokler ni prečkala Rena.
Montgomeryjeva 21. armadna skupina je februarja 1945 z operacijama Veritable in Grenade napredovala do Rena. Skrbno načrtovano prečkanje Rena se je zgodilo 24. marca. Čeprav je bil uspešen, se je zgodil nekaj tednov po tem, ko so Američani nepričakovano zavzeli Ludendorffov most pri Remagnu in prečkali reko. Montgomeryjevemu prečkanju reke je sledila obkolitev nemške armadne skupine B v Porurju. Sprva je bila Montgomeryjeva vloga varovati bok ameriškega napredovanja. Vendar je bila ta naloga spremenjena, da bi preprečili kakršno koli možnost napredovanja Rdeče armade na Dansko. 21. armadna skupina je zasedla Hamburg in Rostock ter zaprla danski polotok.
4. maja 1945 je Montgomery na Lüneburškem gričevju sprejel kapitulacijo nemških sil v severni Nemčiji, na Danskem in Nizozemskem. To je storil v šotoru brez kakršne koli slovesnosti. Istega leta je prejel red slona, najvišji danski red.